acetic acid,<(octahydro-2-oxo-7-tetradecylidene-2H-1-benzo-pyran-8-yl)thio>-,(4a.α,7Z,8.α,8a.β)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: acetic acid,<(octahydro-2-oxo-7-tetradecylidene-2H-1-benzo-pyran-8-yl)thio>-,(4a.α,7Z,8.α,8a.β)
• 英文别名: 2-[[(4aR,7Z,8R,8aR)-2-oxo-7-tetradecylidene-4,4a,5,6,8,8a-hexahydro-3H-chromen-8-yl]sulfanyl]acetic acid
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄S
• 分子量: 438.672
• InChiKey: GKTHCWOVKAXGOW-TZPJJPKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanepropanoic acid, 2-hydroxy-3-<(2-methoxy-2-oxoethyl)thiol>-4-tetradecylidene-, methyl ester,(1.α,2β,3α,4Z) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以30.5%的产率得到acetic acid,<(octahydro-2-oxo-7-tetradecylidene-2H-1-benzo-pyran-8-yl)thio>-,(4a.α,7Z,8.α,8a.β)
  参考文献：
  名称：

  构象受限的白三烯拮抗剂。立体选择性合成某些白三烯D 4类似物

  摘要：

  描述了构象受限的LTD 4类似物2a，b的立体控制合成。烯酮4的环氧化可提供反式环氧5和顺式环氧9的2.4：1混合物。每个环氧化物的立体控制精加工涉及到立体选择性Wittig烯化为Z-烯烃6和10，区域特定的环氧化物开环，巯基乙酸甲酯制备为二酯8和12，以及皂化为2a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86751-x

文献信息

• SABOL, JEFFREY S.;WEINTRAUB, PHILIP M.;GIESKE, THOMAS H.;CREGGE, ROBERT J+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N2, C. 4155-4160
  作者：SABOL, JEFFREY S.、WEINTRAUB, PHILIP M.、GIESKE, THOMAS H.、CREGGE, ROBERT J+

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally restricted leukotriene antagonists. Stereoselective synthesis of some leukotriene D4 analogs
  作者：Jeffrey S. Sabol、Philip M. Weintraub、Thomas H. Gieske、Robert J. Cregge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86751-x

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of conformationally restricted LTD4 analogs 2a, b is described. Epoxidation of enone 4 affords a 2.4:1 mixture of trans-epoxide 5 and cis-epoxide 9. Stereocontrolled elaboration of each epoxide to final product involves stereoselective Wittig olefination to Z-olefins 6 and 10, regiospecifie epoxide ring opening with methyl mercaptoacetate to diesters 8 and 12, and saponification

  描述了构象受限的LTD 4类似物2a，b的立体控制合成。烯酮4的环氧化可提供反式环氧5和顺式环氧9的2.4：1混合物。每个环氧化物的立体控制精加工涉及到立体选择性Wittig烯化为Z-烯烃6和10，区域特定的环氧化物开环，巯基乙酸甲酯制备为二酯8和12，以及皂化为2a，b。