(-)-N-(3,4-Dihydro-2-naphthoyl)proline | 66463-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-N-(3,4-Dihydro-2-naphthoyl)proline
• 英文别名: (2S)-1-(3,4-dihydronaphthalene-2-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 66463-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WJEVILORPOLKCY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(3,4-Dihydro-2-naphthoyl)proline 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, M.;TERASHIMA, S.;KOGA, K., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 16, 2797-2803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2-萘甲酸 、 (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-N-(3,4-Dihydro-2-naphthoyl)proline
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酸高效合成光学活性的α，β-环氧醛

  摘要：

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78592-3

文献信息

• Asymmetric halolactonisation reaction—4
  作者：M. Hayashi、S. Terashima、K. Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92348-8

  日期：——

  bromolactones (5) stereoselectively produced by the asymmetric bromolactonisation of (S)-N-(α,β-unsaturated) acylprolines(3), were elaborated to highly optically active 2(R),3(S)-epoxyaldehydes(8)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 8 from α,β-unsaturated acids(1).

  所述bromolactones（5 -由（S）的不对称bromolactonisation立体选择性地制造）ñ - （α，β -不饱和）acylprolines（3），进行了阐述，以高度的光学活性2（[R ），3（小号）-epoxyaldehydes（8） （84-98％ee）通过连续的环氧化物形成和脯氨酸部分的还原性裂解。整个过程构成了由α，β-不饱和酸（1）高效合成8的不对称反应。
• Novel process for asymmetric synthesis of optically active
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04212828A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  A process for asymmetric synthesis of optically active 2-alkanoyl-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol compounds of the formula: ##STR1## from L-proline or its ester and the following carboxylic acid of the formula: ##STR2## or its reactive derivative through the following intermediary compounds in order: ##STR3##

  一种通过以下中间化合物，从L-脯氨酸或其酯和以下化合物的羧酸的反应性衍生物，对式子为：##STR2## 的光学活性2-烷酰基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚化合物进行不对称合成的方法：##STR3##
• TERASHIMA SHIRO; HAYASHI MASAJI; KOGA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 28, 2733-2736
  作者：TERASHIMA SHIRO、 HAYASHI MASAJI、 KOGA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• US4212828A
  申请人：——

  公开号：US4212828A

  公开（公告）日：1980-07-15
• A highly efficient asymmetric synthesis of optically active α,β-epoxyaldehydes from α,β-unsaturated acids
  作者：Shiro Terashima、Masaji Hayashi、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78592-3

  日期：1980.1

  The bromolactones(3) prepared from α,β-unsaturated acids(1) were converted to optically active α,β-epoxyaldehydes(2(R),3(S)-6)(84–98% ee) by successive epoxide formation and reductive cleavage of the proline moiety. The overall process constitutes a highly efficient asymmetric synthesis of 2(R),3(S)-6 from 1.

  由α，β-不饱和酸（1）制备的溴内酯（3）通过连续形成环氧化物而转化为旋光性α，β-环氧醛（2（R），3（S）-6）（84–98％ee）和脯氨酸部分的还原性切割。整个过程构成了1中2（R），3（S）-6的高效不对称合成。