methyl N-[2-[5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate | 443361-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl N-[2-[5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 443361-35-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: XYAXFKVXIDPBNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-[5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 生成 Acetic acid 1-[1-acetyl-3-(2-methoxycarbonylamino-ethyl)-1H-indol-5-yl]-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚核氮的亲核取代反应：1-芳基色胺的新合成

  摘要：

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。

  DOI：

  10.3987/com-01-9417
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine 、 2-萘酚 在 甲酸 作用下， 反应 3.5h， 以16%的产率得到methyl N-[2-[5-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚核氮的亲核取代反应：1-芳基色胺的新合成

  摘要：

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。

  DOI：

  10.3987/com-01-9417

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。