1-[1(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1(R)-methyl-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2(R)-yl)allyl]-3(R),10-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-deca-4(Z),6(Z),8(E)-trienyl bis[2-(trimethylsilanyl)ethyl] phosphate | 411242-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[1(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1(R)-methyl-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2(R)-yl)allyl]-3(R),10-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-deca-4(Z),6(Z),8(E)-trienyl bis[2-(trimethylsilanyl)ethyl] phosphate
• 英文别名: [(1E,3R,4R,6R,7Z,9Z,11E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,13-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-3-methyl-1-[(2R)-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]trideca-1,7,9,11-tetraen-4-yl] bis(2-trimethylsilylethyl) phosphate
• CAS: 411242-10-9
• 化学式: C₆₇H₁₀₁O₉PSi₅
• 分子量: 1221.93
• InChiKey: WFPSJFUWPQKRRM-OATZLPTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.98
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1(R)-methyl-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2(R)-yl)allyl]-3(R),10-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-deca-4(Z),6(Z),8(E)-trienyl bis[2-(trimethylsilanyl)ethyl] phosphate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到Fostriecin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 三环己基膦 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 1-[1(R)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1(R)-methyl-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2(R)-yl)allyl]-3(R),10-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-deca-4(Z),6(Z),8(E)-trienyl bis[2-(trimethylsilanyl)ethyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin

  摘要：

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ol025537r

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Fostriecin
  作者：Y. Krishna Reddy、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol025537r

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]The title compound, a potent protein phosphatase inhibitor and anticancer agent, was prepared by an efficient, multiconvergent asymmetric synthesis. Key transformations include a ring forming olefin metathesis leading to the a-p-unsaturated lactone and creation of the triene moiety via Suzuki cross-coupling.