11,11,12,12-tetracyano-1,4-naphthoquinodimethan | 18389-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 11,11,12,12-tetracyano-1,4-naphthoquinodimethan
• 英文别名: 9,9,10,10-tetracyanonaphtho-1,4-quinodimethane；11,11,12,12-Tetracyano-1,4-naphthachinondimethan；11.11.12.12-Tetracyano-1.4-naphtha-quinodimethan；11,11,12,12-Tetracyano-1,4-naphthochinodimethan；11.11.12.12-Tetracyano-1.4-naphthachinodimethan；11.11.12.12-Tetracyano-1.4-naphthochinodimethan；2-[4-(dicyanomethylidene)naphthalen-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 18389-97-4
• 化学式: C₁₆H₆N₄
• 分子量: 254.25
• InChiKey: PQWVVQJCDYIHFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,12,12-tetracyano-1,4-naphthoquinodimethan 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性离子光学非线性D– π – A材料的Langmuir–Blodgett对准

  摘要：

  Z - β-（1-烷基-4-喹啉鎓）-α-氰基-4-苯乙烯基二氰基甲烷（R-Q3CNQ，其中R = C 6 H 13至C的合成，Langmuir-Blodgett（LB）沉积和电荷转移谱描述了20 H 41）和四个取代的类似物。沉积是Z型的，并且性质取决于疏水链的长度。Ç 6 ħ 13 -Q3CNQ至C 14 ħ 29层-Q3CNQ形式绿色LB膜（λ最大= 614±4纳米; HWHM = 37±2纳米），并占据28-34埃2每分子至少为25mN米-1。与此相反，C 15 ħ 31 -Q3CNQ至C 20 ħ 41 -Q3CNQ占据40-50埃2每分子; 它们的薄膜是紫色的，λmax = 565±4 nm，HWHM = 22±1 nm。该变化归因于分子倾斜的变化，该变化导致转变从分子间过程转变为分子内过程。C 16 H 33 -Q3CNQ多层膜表现出很强的二次谐波产生（SHG），强度随LB层数的增加而平方增加。

  DOI：

  10.1039/ft9908601117
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1,4-diyldi-acetonitrile 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 11,11,12,12-tetracyano-1,4-naphthoquinodimethan
  参考文献：
  名称：

  Bryce, Martin R.; Grainger, Andrew M.; Hasan, Masihul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 611 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of substituted TCNQ derivatives using electrophilic cyanide derived from thiocyanate and selenocyanate reagents
  作者：Martin R. Bryce、Masihul Hasan、Geoffrey J. Ashwell

  DOI：10.1039/c39890000529

  日期：——

  A range of TCNQ derivatives have been efficiently prepared using 2-chlorobenzyl thiocyanate or arylselenocyanates as sources of electrophilic cyanide.

  使用2-氯苄基硫氰酸酯或芳基硒酸酯作为亲电子氰化物的来源，已经有效地制备了多种TCNQ衍生物。
• 11,11,12,12-Tetracyano-1,4-naphthaquinodimethane: a new electron acceptor
  作者：Suprabhat Chatterjee

  DOI：10.1039/j29670001170

  日期：——

  4-naphthaquinodimethane and related derivatives are synthesised from cis-2,3,5,8,9,10-hexahydro-1,4-naphthaquinone. As a strong electron acceptor the former forms charge-transfer complexes with aromatic hydrocarbons. Its electron affinity (1·49 eV) was obtained from charge-transfer spectra and polarography. Pertinent parameters derived by simple HMO methods are also evaluated.

  由顺式-2,3,5,8,9,10-六氢-1,4-萘醌合成11,11,12,12- Tetracyano-1,4-萘醌二甲烷及相关衍生物。作为强电子受体，前者与芳烃形成电荷转移络合物。它的电子亲和力（1·49 eV）是从电荷转移光谱和极谱法获得的。还评估了通过简单的HMO方法得出的相关参数。
• ACTUATOR ELEMENT USING CARBON ELECTRODE
  申请人：National Institute Of Advanced Industrial Science

  公开号：EP2833542A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  An object of this invention is to create an actuator in which the amount of deformation is maintained and no displacement in the reverse direction occurs, even when a constant voltage is continuously applied for a long period of time. As a means for achieving the above object, the invention provides a conductive thin film comprising a polymer gel containing at least one organic molecule selected from the group consisting of electron-donating organic molecules and electron-withdrawing organic molecules, a nano-carbon material, an ionic liquid, and a polymer.

  本发明的一个目的是制造一种致动器，在这种致动器中，即使长时间连续施加恒定电压，也能保持一定的变形量，并且不会发生反向位移。 作为实现上述目的的一种方法，本发明提供了一种导电薄膜，该薄膜由聚合物凝胶组成，聚合物凝胶含有至少一种有机分子，该有机分子选自由电子供能有机分子和电子吸能有机分子、纳米碳材料、离子液体和聚合物组成的组。
• Actuator element using carbon electrode
  申请人：NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10367429B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  An object of this invention is to create an actuator in which the amount of deformation is maintained and no displacement in the reverse direction occurs, even when a constant voltage is continuously applied for a long period of time. As a means for achieving the above object, the invention provides a conductive thin film comprising a polymer gel containing at least one organic molecule selected from the group consisting of electron-donating organic molecules and electron-withdrawing organic molecules, a nano-carbon material, an ionic liquid, and a polymer.

  本发明的一个目的是制造一种致动器，在这种致动器中，即使长时间连续施加恒定电压，也能保持一定的变形量，并且不会发生反向位移。 作为实现上述目的的一种方法，本发明提供了一种导电薄膜，该薄膜由聚合物凝胶组成，聚合物凝胶含有至少一种有机分子，该有机分子选自由电子供能有机分子和电子吸能有机分子、纳米碳材料、离子液体和聚合物组成的组。
• BRYCE, MARTIN R.;HASAN, MASIHUL;ASHWELL, GEOFFREY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 529-530
  作者：BRYCE, MARTIN R.、HASAN, MASIHUL、ASHWELL, GEOFFREY J.

  DOI：——

  日期：——