3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素 | 77747-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-methoxy-5-nitroisocoumarin
• 英文别名: 3-Methoxy-5-nitro-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 77747-70-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: QKQMKNMHYUVYMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.5-112.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到5-amino-3,4-dihydro-3-methoxyisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XII. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate.

  摘要：

  报道了一种方便的合成5-取代异香豆素衍生物的方法，例如5-硝基异香豆素（2）、5-氨基异香豆素（8）、3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素（3）和5-氨基-3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素（10），这些衍生物均由2-甲基-3-硝基苯甲酸（1）合成得到。同时，还介绍了从甲基2-甲基-3-硝基苯甲酸酯（4）直接合成或通过这些异香豆素（8和10）合成甲基吲哚-4-羧酸酯（9）的几种合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.249
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-硝基-1H-异色烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 反应 6.5h， 以41.3%的产率得到3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XII. A facile route to 5-nitroisocoumarins and methyl indole-4-carboxylate.

  摘要：

  报道了一种方便的合成5-取代异香豆素衍生物的方法，例如5-硝基异香豆素（2）、5-氨基异香豆素（8）、3,4-二氢-3-甲氧基-5-硝基异香豆素（3）和5-氨基-3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素（10），这些衍生物均由2-甲基-3-硝基苯甲酸（1）合成得到。同时，还介绍了从甲基2-甲基-3-硝基苯甲酸酯（4）直接合成或通过这些异香豆素（8和10）合成甲基吲哚-4-羧酸酯（9）的几种合成路线。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.249

文献信息

• Somei, Masanori; Shoda, Toshiya, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 417 - 423
  作者：Somei, Masanori、Shoda, Toshiya

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI MASANORI; KARASAWA YOSHIO; SHODA TOSHIYA; KANEKO CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 1, 249-253
  作者：SOMEI MASANORI、 KARASAWA YOSHIO、 SHODA TOSHIYA、 KANEKO CHIKARA

  DOI：——

  日期：——
• SOMEI, MASANORI;SHODA, TOSHIYA, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 417-423
  作者：SOMEI, MASANORI、SHODA, TOSHIYA

  DOI：——

  日期：——