3-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 1434878-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3h)-one；3-(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1434878-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: QWEGNXXORMUHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 、 1,3-环戊二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.08h， 以53%的产率得到3-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Activity of C-3 Functionalized Isobenzofuran-1(3H)-ones

  摘要：

  通过缩合、芳构化和乙酰化反应合成了系列十三种C-3功能化的异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞类）。核磁共振（一维和二维实验）、红外光谱和质谱分析证实了合成化合物的身份。这些物质通过MTT细胞毒性试验在体外对U937（淋巴瘤）和K562（髓性白血病）癌细胞系进行了生物活性测试。某些衍生物在100 µM浓度下抑制了90%的细胞存活率。此外，两种苯酞类化合物显示出比依托泊苷（VP16）更强的生物活性，依托泊苷是一种在试验中用作阳性对照的商用药物。计算了所评估化合物的计算机模拟药物性质，并讨论了结果。

  DOI：

  10.3390/molecules18021881

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Infrared (IR) and Mass Spectrometry (MS) study of keto-enol tautomerism of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives
  作者：Diego Arantes Teixeira Pires、Wagner Luiz Pereira、Róbson Ricardo Teixeira、José Daniel Figueroa-Villar、Claudia Jorge do Nascimento

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.015

  日期：2016.6

  Abstract The keto-enol tautomerism of 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3-(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) and 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,3(2H)-dione (5) were investigated

  摘要 3-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxo-cyclohexen-1-yl)isobenzofuran-1(3H-one (1), 3-(2-hydroxy-6- oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (2), 3-(2-hydroxy-4-methyl-6-oxocyclohex-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (3), 3 -(2-hydroxy-5-oxocyclopent-1-enyl)isobenzofuran-1(3H)-one (4) 和 2-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-1H-indene-1,研究了 3(2H)-二酮 (5)。我们注意到，对于化合物 1 到 4，在固体、溶液或气相中仅观察到烯醇形式。它们的互变异构平衡不受溶剂、温度或物理条件的影响。状态。在溶液
• Synthesis and Antiproliferative Activity of C-3 Functionalized Isobenzofuran-1(3H)-ones
  作者：Róbson Teixeira、Gustavo Bressan、Wagner Pereira、Joana Ferreira、Fabrício de Oliveira、Deborah Thomaz

  DOI：10.3390/molecules18021881

  日期：——

  A series of thirteen C-3 functionalized isobenzofuran-1(3H)-ones (phtalides) was synthesized via condensation, aromatization, and acetylation reactions. NMR (one and two dimensional experiments), IR, and mass spectrometry analysis allowed confirmation of the identity of the synthesized compounds. The substances were submitted to in vitro bioassays against U937 (lymphoma) and K562 (myeloid leukemia) cancer cell lines using the MTT cytotoxicity assay. Some derivatives inhibited 90% of cell viability at 100 µM. Also, two phtalides presented biological activity superior than that of etoposide (VP16), a commercial drug used as a positive control in the assays. In silico drug properties of the evaluated compounds were calculated and the results are discussed.

  通过缩合、芳构化和乙酰化反应合成了系列十三种C-3功能化的异苯并呋喃-1(3H)-酮（苯酞类）。核磁共振（一维和二维实验）、红外光谱和质谱分析证实了合成化合物的身份。这些物质通过MTT细胞毒性试验在体外对U937（淋巴瘤）和K562（髓性白血病）癌细胞系进行了生物活性测试。某些衍生物在100 µM浓度下抑制了90%的细胞存活率。此外，两种苯酞类化合物显示出比依托泊苷（VP16）更强的生物活性，依托泊苷是一种在试验中用作阳性对照的商用药物。计算了所评估化合物的计算机模拟药物性质，并讨论了结果。