(±)-3-(3-phthalideyloxy)-1-propene | 61133-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (±)-3-(3-phthalideyloxy)-1-propene
• 英文别名: 3-allyloxy-phthalide；3-Allyloxy-phthalid；3-(2-propenyloxy)-1(3H)-isobenzofuranone；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-(2-propenyloxy)-；3-prop-2-enoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 61133-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VUHVYYOSDKVVEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (±)-3-(3-phthalideyloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  由2-甲酰基苯甲酸合成富含对映体的邻苯二甲酸酯和异吲哚啉酮衍生物

  摘要：

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589404

文献信息

• Reactions of Phthalaldehydic Acid
  作者：D. D. WHEELER、D. C. YOUNG、D. S. ERLEY

  DOI：10.1021/jo01356a022

  日期：1957.5
• Phthalides
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02802830A1

  公开（公告）日：1957-08-13
• Synthesis of Enantioenriched Phthalide and Isoindolinone Derivatives from 2-Formylbenzoic Acid
  作者：Peter Schreiner、Dominik Niedek、Sören Schuler、Christian Eschmann、Raffael Wende、Alexander Seitz、Felix Keul

  DOI：10.1055/s-0036-1589404

  日期：——

  with up to 99% yield and 90% ee through dynamic kinetic resolution. Moreover, various 3-alkoxyphthalides as well as 2-alkyl-3-hydroxy-1-isoindolinones were synthesized from 2-formylbenzoic acid. Transformations of 2-formylbenzoic acid provide direct access to a series of heterocyclic organic compounds such as phthalides and isoindolinones. Here, we use (+)-cinchonine as a catalyst in conjunction with

  这份手稿是专门为迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日，他为有机化学开创性的贡献。 抽象的 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。 2-甲酰基苯甲酸的转化提供了直接进入一系列杂环有机化合物的途径，例如邻苯二甲酸盐和异吲哚啉酮。在这里，我们使用（+）-辛可宁作为催化剂，结合九氟叔丁醇作为氢键供体，通过动态动力学拆分提供对映体富集的酰化3-羟基邻苯二酚，收率高达99％，ee高达90％。此外，由2-甲酰基苯甲酸合成了各种3-烷氧基邻苯二甲酸酯以及2-烷基-3-羟基-1-异吲哚啉酮。