N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine | 1261061-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine
• 英文别名: N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-aminofurazan-3-amine；N3-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-furazan-3,4-diamine；3-N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine
• CAS: 1261061-41-9
• 化学式: C₅H₄N₁₀O
• 分子量: 220.153
• InChiKey: ZJDFKJOCZAXGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三硝基乙醇 、 N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine 反应 6.0h， 以21%的产率得到3-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetazin-6-ylamino)-4-(2,2,2-trinitroethylamino)furazan
  参考文献：
  名称：

  离子液体在4-（N，2,2,2-四硝基乙氨基）-3-R-呋喃山酮的一锅法合成中是独特的溶剂

  摘要：

  已开发出一种有效的两步一锅法方案，用于在离子液体中合成N硝化的三硝基乙基氨基呋喃，包括氨基呋喃烷与三硝基乙醇的缩合反应和中间体曼尼希碱的N硝化反应。已经合成了三硝基乙基硝胺氨基衍生物，并通过多核NMR光谱和X射线晶体学对其进行了表征。描述了N，2,2,2-四硝基乙基氨基基团对稳定高密度晶体堆积基序的作用。性能计算得出呋喃山衍生物的爆轰压力和速度范围为约31–36 GPa和8330–8745 ms -1分别使它们成为具有竞争力的高能材料。此外，由于正氧平衡，该化合物可能是高能制剂的潜在氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201302126
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,2,4-triazolo<4,3-b><1,2,4,5>tetrazine 、 4-碘-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 2-乙酰基环己酮 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  富氮化合物的铜催化 CN 偶联反应 - 呋喃碘与 s-四嗪胺的反应

  摘要：

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101732

文献信息

• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.
• Ionic Liquids as Unique Solvents in One-Pot Synthesis of 4-(<i>N</i>,2,2,2-Tetranitroethylamino)-3-R-Furazans
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nataly S. Aleksandrova、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1002/chem.201302126

  日期：2013.9.9

  An efficient two‐step one‐pot protocol for the synthesis of N‐nitrated trinitroethylamino furazans in an ionic liquid has been developed involving the condensation of aminofurazans with trinitroethanol and the N‐nitration of an intermediate Mannich base. Trinitroethylnitramino derivatives have been synthesized and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and X‐ray crystallography. A role of the

  已开发出一种有效的两步一锅法方案，用于在离子液体中合成N硝化的三硝基乙基氨基呋喃，包括氨基呋喃烷与三硝基乙醇的缩合反应和中间体曼尼希碱的N硝化反应。已经合成了三硝基乙基硝胺氨基衍生物，并通过多核NMR光谱和X射线晶体学对其进行了表征。描述了N，2,2,2-四硝基乙基氨基基团对稳定高密度晶体堆积基序的作用。性能计算得出呋喃山衍生物的爆轰压力和速度范围为约31–36 GPa和8330–8745 ms -1分别使它们成为具有竞争力的高能材料。此外，由于正氧平衡，该化合物可能是高能制剂的潜在氧化剂。
• Copper-Catalyzed C-N Coupling Reactions of Nitrogen-Rich Compounds - Reaction of Iodofurazans with s-Tetrazinylamines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/ejoc.201101732

  日期：2012.4

  Access to unsymmetrical secondary dihetarylamines through the Cu(OAc)2/2-acetylcyclohexanone catalyzed cross-coupling of s-tetrazinylamines with iodofurazans has been developed. The reaction displays good functional group tolerance, involving nitro, azido, and azo groups, which are critical for the construction of energetic materials. Both 3,6-disubstituted and annelated s-tetrazines react readily

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。