N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine | 1261061-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine
• 英文别名: N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-aminofurazan-3-amine；N3-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-furazan-3,4-diamine；3-N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-1,2,5-oxadiazole-3,4-diamine
• CAS: 1261061-41-9
• 化学式: C₅H₄N₁₀O
• 分子量: 220.153
• InChiKey: ZJDFKJOCZAXGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.77±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三硝基乙醇 、 N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine 反应 6.0h， 以21%的产率得到3-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetazin-6-ylamino)-4-(2,2,2-trinitroethylamino)furazan
  参考文献：
  名称：

  离子液体在4-（N，2,2,2-四硝基乙氨基）-3-R-呋喃山酮的一锅法合成中是独特的溶剂

  摘要：

  已开发出一种有效的两步一锅法方案，用于在离子液体中合成N硝化的三硝基乙基氨基呋喃，包括氨基呋喃烷与三硝基乙醇的缩合反应和中间体曼尼希碱的N硝化反应。已经合成了三硝基乙基硝胺氨基衍生物，并通过多核NMR光谱和X射线晶体学对其进行了表征。描述了N，2,2,2-四硝基乙基氨基基团对稳定高密度晶体堆积基序的作用。性能计算得出呋喃山衍生物的爆轰压力和速度范围为约31–36 GPa和8330–8745 ms -1分别使它们成为具有竞争力的高能材料。此外，由于正氧平衡，该化合物可能是高能制剂的潜在氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201302126
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,2,4-triazolo<4,3-b><1,2,4,5>tetrazine 、 4-碘-1,2,5-恶二唑-3-胺 在 2-乙酰基环己酮 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到N-([1,2,4]triazol[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-amino-furazan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  富氮化合物的铜催化 CN 偶联反应 - 呋喃碘与 s-四嗪胺的反应

  摘要：

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101732

文献信息

• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.