6,7-dihydro-7-methoxy-altholactone | 219949-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 6,7-dihydro-7-methoxy-altholactone
• 英文别名: (2R,3R,3aS,7R,7aS)-3-hydroxy-7-methoxy-2-phenyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 219949-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: VDSDVXKZYRAJMV-KVRLPLMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.738±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.321±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-7-methoxy-altholactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成新的四氢呋喃烷基酯和呋喃并吡喃酮衍生物作为线粒体复合物I的抑制剂

  摘要：

  altholactone的甲氧基甲基（1）导致了相应ø -甲氧基甲基衍生物（3）除了意外6,7-二氢-7-甲氧基类似物（4），和两个原始tetrahydrofuranic（THF）烷基酯（5，6） 。此外，当我们完成了一种通过在酸性介质中将1进行7-羟基化来制备呋喃并吡喃酮goniofupyrone（7）的新方法时，一种骨架与化合物5和6相同的次要化合物（8）。被确定。仔细检查已报道的具有庚内酯骨架的苯乙烯基内酯的光谱数据，发现这些结构也具有THF烷基酯骨架。通过化学相关性证实了那些结构的修饰。所有测定的内酯衍生物均证明是线粒体复合体I的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01234-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 全内酯 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 6,7-dihydro-7-methoxy-altholactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 7-Alkoxylated Furanopyrones:  Semisynthesis of (−)-Etharvensin, a New Styryl-Lactone from Goniothalamus arvensis

  摘要：

  A new furanopyrone derivative, (-)-etharvensin (1), was isolated from the stem bark of Goniothalamus arvensis. Semisynthesis of the 7-ethoxyfuranopyrone 1 was achieved by addition of EtOH in concentrated acid medium to the unsaturated alpha-pyrone (+)-altholactone (2). This protocol constitutes a novel, direct (single-step), and efficient method to prepare this class of bioactive compounds.

  DOI：

  10.1021/np970346w

文献信息

• Enantiospecific Semisynthesis of (+)-Almuheptolide-A, a Novel Natural Heptolide Inhibitor of the Mammalian Mitochondrial Respiratory Chain
  作者：Almudena Bermejo、José R. Tormo、Nuria Cabedo、Ernesto Estornell、Bruno Figadère、Diego Cortes

  DOI：10.1021/jm9706574

  日期：1998.12.1

  (etharvensin (8) type) have been successfully achieved from the chiral unsaturated alpha-pyrone altholactone (7). This new method is a direct and one-step enantiospecific alkoxylation of altholactone (7) in concentrated acid medium, followed by formation of the eight-membered-ring zeta-lactone. The reaction mechanism operating in the synthesis of the heptolide skeleton is postulated to be a direct

  新型苯乙烯基内酯衍生物作为生物活性化合物的开发以及具有庚内酯骨架（almuheptolide-A（1）型）的4,5-二烷氧基化八元环内酯和具有饱和呋喃并酮的7烷氧基化δ-内酯的半合成骨架（etharvensin（8）型）已成功地从手性不饱和α-吡喃酮甲内酯（7）中获得。该新方法是在浓酸介质中对内酯（7）进行直接一步一步的对映体特异性烷氧基化，然后形成八元环的zeta-内酯。假定在合成庚内酯骨架中起作用的反应机理是直接的迈克尔型加成。α-吡喃酮和四氢呋喃环的一致打开，以及随后的分子内重排与闭环的结合导致了almuheptolide-A（1）。该化合物（1）及其双乙酸衍生物（1a）对哺乳动物的线粒体呼吸链复合物I表现出有效的和选择性的抑制活性。在此首次报道的这种作用机理为前述的细胞毒性和抗肿瘤活性提供了可能的解释。用于相关的天然化合物。