1,3-dimethyl-4-oxo-4H-1-benzopyrano[3´,2´:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione | 1395056-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-oxo-4H-1-benzopyrano[3´,2´:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-2H-chromeno[3′,2′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(1H,3H)-trione；4,6-Dimethyl-18-oxa-2,4,6-triazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1,3(8),9,12,14,16-hexaene-5,7,11-trione；4,6-dimethyl-18-oxa-2,4,6-triazatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadeca-1,3(8),9,12,14,16-hexaene-5,7,11-trione
• CAS: 1395056-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: MHUMQMVNWIAAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲酰色酮 、 1,3-二甲基巴比妥酸 在 zinc(II) bis(L-proline) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到1,3-dimethyl-4-oxo-4H-1-benzopyrano[3´,2´:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Friedlander缩合反应一锅合成新的苯并吡喃并吡啶

  摘要：

  通过2-氨基-3-甲酰基色酮1a - b与环状活性亚甲基化合物2a - e在苯胺中的反应，开发了一种通过弗里德兰德缩合反应以高收率获得新的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的简便，绿色的合成途径。 Zn（1-脯氨酸）2作为有效，稳定和廉价的路易斯酸催化剂在水中的存在。本方法提供了许多优点，例如较短的反应时间，温和的反应条件，简单的操作程序，可循环使用的催化剂以及对环境安全。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.013

文献信息

• 10.1016/j.molstruc.2024.139335
  作者：Hussain, Zeinab、Ibrahim, Magdy A.、Hassanin, Noha M.、Badran, Al-Shimaa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139335

  日期：——

  6-Amino-1,3-dimethyluracil () has two electron donating centres (NH and C-5) and its chemical reactivity was investigated towards a variety of electrophilic reagents hoping to construct some novel heteroannulated pyrido[2,3-]pyrimidines. The key precursor reacted with some -chloroaldehydes through condensation between activated C-5 and the formyl group followed by heterocyclization with elimination

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶 () 具有两个给电子中心（NH 和 C-5），研究了其对多种亲电试剂的化学反应性，希望构建一些新型杂环吡啶并[2,3-]嘧啶。关键前体通过活化的 C-5 和甲酰基之间的缩合与一些 β-氯醛反应，然后进行杂环化并消除 HCl。此外，化合物与一些氨基醛的反应通过类似的机制发生。此外，前体与一些亚芳基的反应是通过将C-5加成到活化的双键上，然后将氨基环加成到氰基官能团上并伴随芳构化而发生的。使用光谱技术对合成的化合物进行表征，并评估其对 HepG-2 细胞系的抗癌活性，其中化合物被发现最有效（IC = 3.99 µM）。合成化合物的优化结构、HOMO-LUMO 能量和化学反应性描述符是使用 B3LYP/6–311++(d,p) 基组通过密度泛函理论 (DFT) 计算得出的。化合物具有最低的能隙 (2.90 eV)，因此比其他化合物更具反应性和极化性。使用分子静电势
• One pot synthesis of new benzopyranopyridines via Friedlander condensation
  作者：Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.013

  日期：2012.9

  synthetic route to new benzopyrano [2,3-b] pyridines in excellent yield via Friedlander condensation has been developed by the reaction of 2-amino-3-formylchromone 1a–b and cyclic active methylene compounds 2a–e in the presence of Zn(l-proline)2 as an efficient, stable, and inexpensive Lewis acid catalyst in water. The present methodology offers several advantages such as shorter reaction time, mild reaction

  通过2-氨基-3-甲酰基色酮1a - b与环状活性亚甲基化合物2a - e在苯胺中的反应，开发了一种通过弗里德兰德缩合反应以高收率获得新的苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶的简便，绿色的合成途径。 Zn（1-脯氨酸）2作为有效，稳定和廉价的路易斯酸催化剂在水中的存在。本方法提供了许多优点，例如较短的反应时间，温和的反应条件，简单的操作程序，可循环使用的催化剂以及对环境安全。