(-)-1-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride | 51452-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-1-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-(gamma-Hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；3-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 51452-52-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃*ClH
• 分子量: 287.787
• InChiKey: VXJZIWCLBQUDKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 在 1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93.2 mg的产率得到(+/-)-crispine A
  参考文献：
  名称：

  酸促进氨基醇与酰胺缩醛的环脱水†

  摘要：

  描述了一种方便的酸促进的环化方案，用于从氨基醇形成氮杂杂环。该反应涉及使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADA）作为羟基的活化剂。使用该方案，可以以高产率到高产率合成具有各种取代基的吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra10625c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(3-hydroxypropyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-1-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酸促进氨基醇与酰胺缩醛的环脱水†

  摘要：

  描述了一种方便的酸促进的环化方案，用于从氨基醇形成氮杂杂环。该反应涉及使用N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMADA）作为羟基的活化剂。使用该方案，可以以高产率到高产率合成具有各种取代基的吡咯烷或哌啶。

  DOI：

  10.1039/c4ra10625c

文献信息

• Electrochemical Synthesis and Chemistry of Chiral 1-Cyanotetrahydroisoquinolines. An Approach to the Asymmetric Syntheses of the Alkaloid (−)-Crispine A and Its Natural (+)-Antipode
  作者：Fadila Louafi、Julie Moreau、Saurabh Shahane、Stéphane Golhen、Thierry Roisnel、Sourisak Sinbandhit、Jean-Pierre Hurvois

  DOI：10.1021/jo2017982

  日期：2011.12.2

  (90:10 dr) and (−)-11 (85:15 dr) were prepared from the alkylation–reduction sequence of a common α-amino nitrile (+)-4 derivative that has been conveniently prepared by anodic cyanation. Elaboration of the pyrrolidine ring of the title compound was cleanly achieved by two efficient ring closures methods involving (a) the displacement of a halogen atom and (b) the formation of a cyclic iminium cation to

  描述了四氢异喹啉（THIQ）生物碱香晶A的两种对映体的立体选择性会聚全合成。THIQ前体（-）- 6（90:10 dr）和（-）- 11（85:15 dr）是根据一种常见的α-氨基腈（+）- 4衍生物的烷基化还原序列制备的通过阳极氰化方便地制备。标题化合物的吡咯烷环的精制是通过两种有效的闭环方法完成的，其中包括（a）取代卤素原子和（b）形成环亚氨基阳离子，从而获得90％的（-）-crispine A和85％的收率。含有1当量（-）-DBTA的对映体富集（-）-crispine A（90:10 er）的结晶得到酒石酸盐（-）- 14（≥98：2 dr），产率为81％。简单地从酒石酸盐（-）- 14的X射线数据检查中可以得出（-）crispine A的绝对S构型。同样，在七个后处理步骤中以30％的总收率制备了天然（+）crispine A，并用（+）-DBTA相互结晶，得到了≥98：2 dr的对映体酒石酸盐（+）-