3-methyl-5-phenylaminothiophene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 53002-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylaminothiophene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-anilino-3-methyl-thiophene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 5-anilino-3-methylthiophene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 53002-51-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: OJKFGFGWQYOWLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylaminothiophene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以32%的产率得到4-hydroxy-3-methyl-6-phenyl-6H-thieno[2,3-b]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals

  摘要：

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00054-1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-5-phenylaminothiophene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3- b ]吡咯氨基噻吩前体的合成方法

  摘要：

  通过使用异硫氰酸苯酯和活化的亚甲基化合物，可以很容易地分两步合成噻吩2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02130-x

文献信息

• An improved method for the synthesis of aminothiophenes precursors of thieno[2,3-b]pyrrole
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02130-x

  日期：2002.1

  Thiophenes 2 can easily be synthesized in two steps by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds.

  通过使用异硫氰酸苯酯和活化的亚甲基化合物，可以很容易地分两步合成噻吩2。
• An Easy Access to Variously Substituted Thieno[2,3-b]pyrroles by Using Isothiocyanates
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-18092

  日期：——

  Thieno[2,3-b]pyrroles 2 can easily by synthesised in two steps by using isothiocyanates and activated methylene compounds.

  噻吩并[2,3-b]吡咯 2 可通过使用异硫氰酸酯和活化亚甲基化合物分两步轻松合成。
• Rajappa,S.; Advani,B.G., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 1 - 3
  作者：Rajappa,S.、Advani,B.G.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of thieno[2,3-b]pyrroles starting from ketene-N,S-acetals
  作者：Geoffroy Sommen、Alain Comel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00054-1

  日期：2003.2

  Thieno[2,3-b]pyrroles 4 can easily be synthesised in two different ways by using phenyl isothiocyanate and activated methylene compounds. The priority of the formation of the thiophene or pyrrole ring is investigated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.