4-isopropyl-1-methyl-1,2-dihydronaphthalene | 164735-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-isopropyl-1-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-Methyl-4-propan-2-yl-1,2-dihydronaphthalene；1-methyl-4-propan-2-yl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 164735-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: IYBAIFUFOSKSSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-1-methyl-1,2-dihydronaphthalene 在 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到2-methyl-1-(trans-1-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  hall（III）在乙腈中促进1,2-二氢萘的环收缩：茚满的非对映选择性方法

  摘要：

  通过在乙腈中用硝酸al（III）（TTN）处理1,2-二氢萘的立体选择性环收缩，可方便地获得反式-1,3-二取代的茚满。在这些条件下，二或三取代的双键的氧化重排是可能的。 硝酸-碳环-茚满-环收缩-氧化重排

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083308
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 异丙基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以39%的产率得到4-isopropyl-1-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  hall（III）在乙腈中促进1,2-二氢萘的环收缩：茚满的非对映选择性方法

  摘要：

  通过在乙腈中用硝酸al（III）（TTN）处理1,2-二氢萘的立体选择性环收缩，可方便地获得反式-1,3-二取代的茚满。在这些条件下，二或三取代的双键的氧化重排是可能的。 硝酸-碳环-茚满-环收缩-氧化重排

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083308

文献信息

• Metal-free synthesis of indanes by iodine(III)-mediated ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes
  作者：Fernanda A Siqueira、Eloisa E Ishikawa、André Fogaça、Andréa T Faccio、Vânia M. T Carneiro、Rafael R. S Soares、Aline Utaka、Iris R. M Tébéka、Marcin Bielawski、Berit Olofsson、Luiz F Silva Jr

  DOI：10.1590/s0103-50532011000900024

  日期：——

  A metal-free protocol was developed to synthesize indanes by ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes promoted by PhI(OH) OTs (HTIB or Koser's reagent). This oxidative rearrangement can be performed in several solvents (MeOH, CH3CN, 2,2,2-trifluoroethanol (TFE), 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP), and a 1: 4 mixture of TFE: CH2Cl2) under mild conditions. The ring contraction diastereoselectively gives functionalized trans-1,3-disubstituted indanes, which are difficult to obtain in synthetic organic chemistry.
• Ring Contraction of 1,2-Dihydronaphthalenes Promoted by Thallium(III) in Acetonitrile: A Diastereoselective Approach to Indanes
  作者：Luiz Silva、Helena Ferraz、Vânia Carneiro

  DOI：10.1055/s-0028-1083308

  日期：——

  indanes are conveniently accessed by a stereoselective ring contraction of 1,2-dihydronaphthalenes upon treatment with thallium(III) nitrate (TTN) in acetonitrile. Under­ these conditions, the oxidative rearrangement of either di- or trisubstituted double bonds is possible. thallium(III) nitrate - carbocycles - indanes - ring contractions - oxidative rearrangements

  通过在乙腈中用硝酸al（III）（TTN）处理1,2-二氢萘的立体选择性环收缩，可方便地获得反式-1,3-二取代的茚满。在这些条件下，二或三取代的双键的氧化重排是可能的。 硝酸-碳环-茚满-环收缩-氧化重排