6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-spiro-cyclohexan | 122766-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-spiro-cyclohexan
• 英文别名: 6,7-dimethoxyspiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,1'-cyclohexane]
• CAS: 122766-33-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: KOZNKZXCHIHDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-spiro-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 1,1'-spiroalkane or fused annulated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using a highly reactive formamidine for metalation-alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a052

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。
• Identification of Novel 1-<i>O</i>-Substituted Aporphine Analogues as Potent 5-HT_2C Receptor Agonists
  作者：Qi Mao、Bingjie Zhang、Wanwan Li、Sheng Tian、Wenqing Shui、Na Ye

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00563

  日期：2020.2.19

  Our efforts to optimize our hit 15781 lead to the identification of the highly potent and selective 5-HT2C agonist 18b (MQ02-439) with an EC50 value of 104 nM and weak antagonism at the 5-HT2A and 5-HT2B receptors. The findings may serve as good starting points for the development of more potent and selective 5-HT2C agonists as valuable pharmacological tools or potential drug candidates.

  5-HT2C受体已成为治疗各种中枢神经系统疾病的有希望的靶标。我们首先确定了aphiphines是一种新型的5-HT2C受体激动剂。构效关系的结果表明，5-HT2C受体的活性可能需要阿啡肽核心，而其C1位置的取代对于5-HT2C受体的活性很重要。我们为优化热门产品15781而做出的努力导致鉴定出具有50 nM EC50值且对5-HT2A和5-HT2B受体具有弱拮抗作用的高效且选择性的5-HT2C激动剂18b（MQ02-439）。这些发现可以作为开发更有效和更具选择性的5-HT2C激动剂的宝贵起点，这些激动剂可以作为有价值的药理工具或潜在的候选药物。
• MEYERS, A. I.;DU, BAOSHAN;GONZALEZ, MICHAEL A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4218-4220
  作者：MEYERS, A. I.、DU, BAOSHAN、GONZALEZ, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 1,1'-spiroalkane or fused annulated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using a highly reactive formamidine for metalation-alkylation
  作者：A. I. Meyers、Baoshan Du、Michael A. Gonzalez

  DOI：10.1021/jo00300a052

  日期：1990.6