1,4-diacetyl-2,3-dimethylnaphthalene | 19930-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-diacetyl-2,3-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1,1a(2)-(2,3-Dimethyl-1,4-naphthalenediyl)bis[ethanone]；1-(4-acetyl-2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 19930-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IMNHTSOLNDDUHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diacetyl-2,3-dimethylnaphthalene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-1,4-diglyoxyloyl-naphthalin-di-schwefligsaeure
  参考文献：
  名称：

  乙二醛和衍生物的抗病毒活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00342a035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2,3-二甲基萘 以 吡啶 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,4-diacetyl-2,3-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502

文献信息

• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part VII. The acetylation and benzoylation of 2,3-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、C. K. Thadani、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j39680002502

  日期：——

  steric requirements of the acylation species. Competitive Perrier acetylation of 2,3-dimethylnaphthalene and naphthalene in chloroform solution gives the following relative reactivities of the nuclear positions: 1-naphthyl 1·00, 2-naphthyl 0·31, 2,3-dimethyl-1-naphthyl 1·59, 2,3-dimethyl-5-naphthyl 7·14, and 2,3-dimethyl-6-naphthyl 3·68. The corresponding values for benzoylation are 1·00, 0·04, 172, 38·2

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。
• Antiviral Activity of Glyoxals and Derivatives
  作者：Elvin L. Anderson、John E. Casey、Morton Emas、Elizabeth E. Force、Erling M. Jensen、Ralph S. Matz、Donald E. Rivard

  DOI：10.1021/jm00342a035

  日期：1963.11
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 65.¹ Interconversion of Stereolabile Meso and Racemic Diastereoisomers of Hindered 1,4-Diacylnaphthalenes
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Elisabetta Foresti

  DOI：10.1021/jo980149h

  日期：1998.7.1

  1,4-Diacylnaphthalenes, bearing methyl groups in positions 2 and 3, display, at appropriate temperatures, NMR spectra due to meso and racemic stereolabile diastereoisomers, brought about by the restricted rotation of the two RCO substituents. As indicated by the diastereotopicity of appropriate prochiral substituents, these acyl groups are not coplanar to the naphthalene ring, and their C=O moieties can adopt either a syn or an anti arrangement. The meso (syn) and racemic (anti) structures were assigned, in solution, by taking into account the changes of their relative proportions in solvents of different polarity and, in the solid state, by X-ray diffraction. The free energies of activation for the interconversion were determined by computer line-shape simulation of the variable-temperature NMR spectra, and their values were found to increase substantially with the increasing bulkiness of the carbonyl-bonded alkyl groups (from 10.2 to 22.1 kcal mol-l for R = Me and R = t-Bu, respectively).