<1>benzothiopyrano<2,3-b>indol-11(6H)-one | 56007-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: <1>benzothiopyrano<2,3-b>indol-11(6H)-one
• 英文别名: thiochromeno[2,3-b]indol-11(6H)-one；benzothiopyrano[2,3-b]indol-11-one；6H-thiochromeno[2,3-b]indol-11-one；6H-thiochromeno[2,3-b]indol-11-one
• CAS: 56007-37-5
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: AKLUQSLXKGOHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1>benzothiopyrano<2,3-b>indol-11(6H)-one 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-5,5-dioxo-5,6-dihydro-5λ⁶-thiochromeno[2,3-b]indol-11-one
  参考文献：
  名称：

  Eiden; Dobinsky, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, vol. No. 12, p. 1981 - 1995

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 <1>benzothiopyrano<2,3-b>indol-11(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚-11-one和苯并吡喃并[2,3 - b ] indol-11-one的合成

  摘要：

  由两步3-吲哚羧酸甲酯制备了稠合的杂环苯并硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚-11-one和苯并吡喃并[2,3 - b ]吲哚-11-one。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.084

文献信息

• Cyclization of 2- and 3-indolylthiobenzoic, phenylacetic and nicotinic acids and esters to novel indole-containing tetracyclic ring systems
  作者：Pierre Hamel、Mario Girard、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1002/jhet.5570360312

  日期：1999.5

  A series of 2- and 3-indolylthio benzoic, phenylacetic and nicotinic acids or esters were cyclized under dehydrative conditions affording several tetracyclic indole-containing ketones, several of which constitute the first reported examples of novel ring systems, such as the [1]benzothiepino[2,3-b] and [3,2-b]indole and the pyrido[3′2′:5,6] and [3′4′:5,6]thiopyrano[2,3-b] and [3,2-b]indole as well

  在脱水条件下将一系列2-和3-吲哚硫基苯甲酸，苯乙酸和烟酸或酯环化，得到几个含四环吲哚的酮，其中几个构成了首次报道的新型环系统的实例，例如[1] benzothiepino [2,3- b ]和[3,2- b ]吲哚和吡啶基[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6]硫代吡喃并[2,3- b ]和[ 3，2- b ]吲哚以及[3'2'：5,6]和[3'4'：5,6] [1,3]噻嗪基[3,2- a ]吲哚环系统。
• Facile synthesis of thiochromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones and pyrido[3′,2′:5,6]thiopyrano[2,3-b]indol-5(10H)-ones
  作者：Mostafa Kiamehr、Firouz Matloubi Moghaddam、Volodymyr Semeniuchenko、Alexander Villinger、Peter Langer、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.012

  日期：2013.9

  Indole-2(3H)thiones were cyclized under the action of 2-fluorobenzoyl chlorides to give thiochromeno[2,3-b]indol-11(6H)-ones or under the action of 2-chloronicotinoyl chlorides to give pyrido[3′,2′:5,6]thiopyrano[2,3-b]indol-5(10H)-ones. The reaction of cyclization proceeds regioselectively in DMF and does not require transition metals for completion. Obtained heterocycles are isosteric analogues of

  吲哚-2（3 H）硫酮在2-氟苯甲酰氯的作用下被环化，得到硫代色素[2,3 - b ]吲哚-11（6 H）-一或在2-氯烟酰氯的作用下得到吡啶并[ 3′，2′：5，6]硫代吡喃并[2，3 - b ]吲哚-5（10 H）-ones。环化反应在DMF中区域选择性地进行，不需要过渡金属即可完成。获得的杂环是各种四环吲哚衍生的生物碱的等排类似物。
• EIDEN F.; DOBINSKY H., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1974, NO 12, 1981-1995
  作者：EIDEN F.、 DOBINSKY H.

  DOI：——

  日期：——