(Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-trimethylsilylhept-4-en-6-yne | 202604-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-trimethylsilylhept-4-en-6-yne
• 英文别名: (Z)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-1-trimethylsilyl-3-hepten-1-yne；tert-butyl-dimethyl-[(Z)-7-trimethylsilylhept-4-en-6-ynoxy]silane
• CAS: 202604-05-5
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi₂
• 分子量: 296.6
• InChiKey: CNJPOMFRWXCHDD-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-trimethylsilylhept-4-en-6-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.15 g的产率得到(Z)-hept-4-en-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Accessing Brominated Natural Product Motifs Using Phosphoramidite Catalysis

  摘要：

  本文介绍了第一代磷酰胺催化剂在构建最常见的含溴天然产物亚基中的应用。文章将该工艺与之前的工作进行了比较，发现其与现有方法具有互补性。应用该工艺可以使用实验室常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代碳环化、溴化乙醚化和溴代烯的形成。

  DOI：

  10.1071/ch14539
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-7-trimethylsilylhept-4-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  Accessing Brominated Natural Product Motifs Using Phosphoramidite Catalysis

  摘要：

  本文介绍了第一代磷酰胺催化剂在构建最常见的含溴天然产物亚基中的应用。文章将该工艺与之前的工作进行了比较，发现其与现有方法具有互补性。应用该工艺可以使用实验室常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代碳环化、溴化乙醚化和溴代烯的形成。

  DOI：

  10.1071/ch14539

文献信息

• A new procedure for highly stereoselective and regioselective synthesis of 2-ethynyl-3-hydroxytetrahydropyran derivatives based on alkyne-Co2(CO)6 complex
  作者：Chisato Mukai、Yu-ichi Sugimoto、Yoshitaka Ikeda、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10357-x

  日期：1998.1

  cis-2-ethynyl-3-hydroxytetrahydropyran derivatives via endo mode cyclization pathway. cis-Congeners, cis-3 afforded the corresponding trans tetrahydropyran derivatives exclusively. This novel cyclization has been found to proceed with retention of configuration at the propynyl stereogenic center. Requirement for stereoselectivity in cyclization was discussed.

  用Co 2（CO）8处理反式环氧化合物3得到相应的钴配合物，随后将其在-78°C下暴露于催化量的BF 3 ·OEt 2，仅提供顺式-2-乙炔基-3-羟基四氢吡喃衍生物通过内模环化途径。顺-Congeners，顺式- 3，得到相应的反式仅限于四氢吡喃衍生物。已经发现这种新颖的环化作用是在丙炔立体定位中心保留构型而进行的。讨论了环化中立体选择性的要求。
• Accessing Brominated Natural Product Motifs Using Phosphoramidite Catalysis
  作者：Carl Recsei、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1071/ch14539

  日期：——

  This article describes the application of a first-generation phosphoramidite catalyst to the construction of the most commonly encountered subunits of bromine-containing natural products. The process is compared with previous efforts, and is found to be complementary to existing methods. Application of the process enables bromocarbocyclisations, bromoetherifications, and bromoallene formation using the common laboratory reagent N-bromosuccinimide.

  本文介绍了第一代磷酰胺催化剂在构建最常见的含溴天然产物亚基中的应用。文章将该工艺与之前的工作进行了比较，发现其与现有方法具有互补性。应用该工艺可以使用实验室常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代碳环化、溴化乙醚化和溴代烯的形成。