3-(triisopropylsiloxy)oct-1-en-6-yne | 307002-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(triisopropylsiloxy)oct-1-en-6-yne
• 英文别名: Oct-1-en-6-yn-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane；oct-1-en-6-yn-3-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 307002-81-9
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi
• 分子量: 280.526
• InChiKey: MEBMHYVEANGHJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triisopropylsiloxy)oct-1-en-6-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15%的产率得到endo-2-methyl-6-(triisopropylsiloxy)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化-α,β-不饱和苯砜的内选择性分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(triisopropylsiloxy)oct-1-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  γ-氧化-α,β-不饱和苯砜的内选择性分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o

文献信息

• The Phenylsulfonyl Group as anendo Stereochemical Controller in Intramolecular Pauson–Khand Reactions of 3-Oxygenated 1,6-Enynes
  作者：Javier Adrio、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/1521-3773(20000818)39:16<2906::aid-anie2906>3.0.co;2-8

  日期：2000.8.18
• endo-Selective Intramolecular Pauson-Khand Reactions ofγ-Oxygenated-α,β-unsaturated Phenylsulfones
  作者：Javier Adrio、Marta Rodríguez Rivero、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/1521-3765(20010601)7:11<2435::aid-chem24350>3.0.co;2-o

  日期：2001.6.1

  evaluation of the chemical and stereochemical scope of the process in comparison with the Pauson-Khand cyclization of non-sulfonylated enynes, its application to the stereoselective preparation of optically pure C6-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones, and the interpretation of the stereochemical outcome are also discussed.

  通过哌啶促进的相应炔醛与苯磺酰基-（对甲苯基亚磺酰基）甲烷的缩合反应，可以很容易地制备出多种包含 γ-氧化-α,β-不饱和苯砜部分的 1,6-烯炔和 1,7-烯炔并进一步保护羟基。尽管关于缺电子烯烃在 Pauson-Khand 反应中不适用的说法经久不衰，但我们报告说，在热和胺 N-氧化物促进的条件下，这些 1-磺酰化烯炔在分子内 Pauson-Khand 反应中是极好的底物。此外，与通常的烯丙基取代烯炔的外选择性 Pauson-Khand 环化相比，这些 1-磺酰化 3-氧化烯炔的反应以中等或高内向选择性发生。