tert-butyl{[(4E)-5-iodopent-4-en-1-yl]oxy}diphenylsilane | 192504-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl{[(4E)-5-iodopent-4-en-1-yl]oxy}diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-iodopent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 192504-22-6
• 化学式: C₂₁H₂₇IOSi
• 分子量: 450.435
• InChiKey: CDZUIQOMPNTUFX-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl{[(4E)-5-iodopent-4-en-1-yl]oxy}diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (E,3R,5R,6S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)-6-tri(propan-2-yl)silyloxyundec-7-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half

  摘要：

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.565
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 Schwartz's reagent 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以81%的产率得到tert-butyl{[(4E)-5-iodopent-4-en-1-yl]oxy}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  从禾本科链霉菌中分离的聚酮化合物的 C(7)–C(18(20)) 片段的对映选择性催化合成

  摘要：

  对属于 E-492、放线呋喃酮 A 和 JBIR-108 的 C(7)–C(18) 和 C(7)–C(20) 片段开发了一种通用的模块化对映选择性合成方法。关键的合成步骤依赖于由手性 TRIP PA 催化的醛的高度对映选择性巴豆基硼化，从而产生高度对映体富集的末端烯烃（制备规模为 86% 和 88% ee）。随后将烯烃转化为标题产物。其他重要的合成步骤包括 Ru 催化的烯烃交叉复分解和Suzuki偶联反应。该方法包括从容易获得的醛和其他反应伙伴开始的五个合成步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100170

文献信息

• Enantioselective Catalytic Crotylboration Based Syntheses of the C(7)–C(18(20)) Fragments of Polyketides Isolated from <i>Streptomyces gramineus</i>
  作者：Terézia Morávková、Eva Bednářová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/hlca.202100170

  日期：2021.12

  A general modular enantioselective synthetic approach to the C(7)–C(18) and the C(7)–C(20) fragment belonging to E-492, actinofuranone A, and JBIR-108 was developed. The crucial synthetic step relies on highly enantioselective crotylboration of aldehydes catalyzed by a chiral TRIP PA giving rise to highly enantioenriched terminal alkenes (86 and 88 % ee on the preparative scale). The alkenes were subsequently

  对属于 E-492、放线呋喃酮 A 和 JBIR-108 的 C(7)–C(18) 和 C(7)–C(20) 片段开发了一种通用的模块化对映选择性合成方法。关键的合成步骤依赖于由手性 TRIP PA 催化的醛的高度对映选择性巴豆基硼化，从而产生高度对映体富集的末端烯烃（制备规模为 86% 和 88% ee）。随后将烯烃转化为标题产物。其他重要的合成步骤包括 Ru 催化的烯烃交叉复分解和Suzuki偶联反应。该方法包括从容易获得的醛和其他反应伙伴开始的五个合成步骤。
• Synthetic Studies toward Potent Cytotoxic Agent Amphidinolide B: Synthesis of the Entire Cl-C13 Moiety of the Bottom Half
  作者：Tushar K. Chakraborty、Vayalakkada R. Suresh

  DOI：10.1246/cl.1997.565

  日期：1997.6

  Sharpless asymmetric dihydroxylation and Nozaki-Hiyama-Kishi’s Cr(II)-mediated coupling between an α-alkoxyaldehyde and a vinyl iodide are the key steps in the stereoselective synthesis of the entire C1-C13 segment of the bottom-half of amphidinolide B.

  Sharpless不对称二羟基化和Nozaki-Hiyama-Kishi的Cr(II)介导的α-烷氧基醛与乙烯基碘化物之间的偶联反应是合成amphidinolide B下半部分C1-C13片段的关键步骤。