1-Naphthalen-1-yl-5-(nitromethyl)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyridine | 1221276-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-yl-5-(nitromethyl)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyridine
• CAS: 1221276-70-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: RSOKBXQMXWUGHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘-1-基哌啶 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 氧气 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以65%的产率得到1-Naphthalen-1-yl-5-(nitromethyl)-2,3,4,4a,5,10a-hexahydrochromeno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铂催化迈克尔加成和叔胺与Nitroolefins的环化通过α，β-SP的脱氢3 C-H键

  摘要：

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。

  DOI：

  10.1021/jo100133z

文献信息

• Platinum-Catalyzed Michael Addition and Cyclization of Tertiary Amines with Nitroolefins by Dehydrogenation of α,β-sp³ C−H Bonds
  作者：Xiao-Feng Xia、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Yan-Fang Yang、Ali Shaukat、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo100133z

  日期：2010.5.7

  A mild platinum-catalyzed oxidative dehydrogenation of α,β-C(sp3)−H bonds of tertiary amines in the presence of ambient oxygen is revealed, and the in situ formed enamines subsequently reacting with various nitroolefins resulted in the development of two one-pot synthetic protocols involving Michael addition−elimination and Michael addition−cyclization. By using different functionalized nitroolefins

  揭示了在环境氧存在下温和的铂催化叔胺的α，β-C（sp 3）-H键的氧化脱氢，随后原位形成的烯胺与各种硝基烯烃反应导致形成两个锅合成协议，涉及迈克尔加成消除和迈克尔加成环化。通过使用与当前氧化条件相容的不同官能化硝基烯烃，可以方便地分别获得两种结构上不同的产物，即三取代的烯胺和发色[2,3- b ]哌啶。