(9R,9aS)-ethyl 9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate | 1373769-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (9R,9aS)-ethyl 9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
• CAS: 1373769-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: QKOMCSDINRVWQI-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (9R,9aS)-ethyl 9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate 、 (9S,9aR)-ethyl 9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  观察邻邻羟基参与有机催化不对称顺序Michael-内酯化反应：高度取代的手性螺二氢香豆素的合成† •

  摘要：

  在催化作用下，邻邻邻羟基引发的2-（2-硝基乙烯基）苯酚与烷基环戊酮-2-羧酸酯的连续迈克尔-内酯化反应，实现了一种具有四级立体中心的高度取代的螺二氢香豆素的不对称合成的一般方法。的数量奎宁– N H–硫脲其次是p -TSA。

  DOI：

  10.1039/c2ob07122c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Chromans via a One-Pot Organocatalytic Domino Michael-Hemiacetalization or -Lactonization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Robert Hahn、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0031-1289683

  日期：2012.3

  Starting from 2-(nitrovinyl)phenols and various cyclic dicarbonyl nucleophiles, a one-pot thiourea-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized chroman derivatives via a domino Michael-hemiacetalization and dehydration sequence as well as via a domino Michael-lactonization reaction is reported. Cyclopenta[b]chromenes, tricyclic spirochromans, and tetrahydro-1H-xanthenes

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原
• Observation of neighboring ortho-hydroxyl group participation in organocatalytic asymmetric sequential Michael-lactonization reactions: synthesis of highly substituted chiral spirodihydrocoumarins
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、R. Madhavachary、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1039/c2ob07122c

  日期：——

  A general approach to asymmetric synthesis of highly substituted spirodihydrocoumarins with a quaternary stereocenter was achieved through neighboring ortho-hydroxyl group induced sequential Michael–lactonization reactions on 2-(2-nitrovinyl)phenols with alkyl cyclopentanone-2-carboxylates in the presence of a catalytic amount of quinine–NH–thiourea followed by p-TSA.

  在催化作用下，邻邻邻羟基引发的2-（2-硝基乙烯基）苯酚与烷基环戊酮-2-羧酸酯的连续迈克尔-内酯化反应，实现了一种具有四级立体中心的高度取代的螺二氢香豆素的不对称合成的一般方法。的数量奎宁– N H–硫脲其次是p -TSA。