methyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate | 1373769-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
• 英文别名: methyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-2,9-dihydro-1H-cyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
• CAS: 1373769-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: HMGLXBHGPABYGH-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 三乙烯二胺 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  受支持和不受支持的手性方酰胺作为有机催化剂用于立体选择性迈克尔加成反应：对映体纯的二茂铁和螺并铬烷的合成

  摘要：

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01177

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Chromans via a One-Pot Organocatalytic Domino Michael-Hemiacetalization or -Lactonization and Dehydration Sequence
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Robert Hahn、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0031-1289683

  日期：2012.3

  Starting from 2-(nitrovinyl)phenols and various cyclic dicarbonyl nucleophiles, a one-pot thiourea-catalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized chroman derivatives via a domino Michael-hemiacetalization and dehydration sequence as well as via a domino Michael-lactonization reaction is reported. Cyclopenta[b]chromenes, tricyclic spirochromans, and tetrahydro-1H-xanthenes

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原
• Supported and Unsupported Chiral Squaramides as Organocatalysts for Stereoselective Michael Additions: Synthesis of Enantiopure Chromenes and Spirochromanes
  作者：José M. Andrés、Jorge Losada、Alicia Maestro、Patricia Rodríguez-Ferrer、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01177

  日期：2017.8.18

  Novel supported chiral bifunctional squaramides have been easily prepared starting from diamines derived from natural amino acids and commercially available aminoalkyl polystyrene resins. These squaramides behave as excellent stereoselective recoverable organocatalysts in different Michael additions, in neat conditions at room temperature. The reaction on 2-(2-nitrovinyl) phenol as electrophile lead

  从衍生自天然氨基酸的二胺和可商购的氨基烷基聚苯乙烯树脂开始，已经容易地制备了新型的负载性手性双官能方酸酰胺。在室温下的纯净条件下，这些麦角酰胺在不同的迈克尔添加量下均表现为出色的立体选择性可回收有机催化剂。以2-（2-硝基乙烯基）苯酚为亲电试剂，以优异的收率和对映选择性，反应生成易于转化为4 H-色烯和螺并二氢吡喃酮的中间体。