methyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-9a-carboxylate | 1373769-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-9a-carboxylate
• CAS: 1373769-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: OXXWXAWJXCJRMX-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 、 2-氧环己烷羧酸甲酯 在 thiourea catalyst 、 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (9R,9aS)-9-(nitromethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-9a-carboxylate 、 methyl (9S,9aR)-9-(nitromethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-xanthene-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅有机催化多米诺米-半缩醛化或-内酯化和脱水序列的不对称合成功能化铬烷

  摘要：

  从2-（硝基乙烯基）苯酚和各种环状二羰基亲核试剂开始，通过多米诺米歇尔半缩醛化和脱水序列以及多米诺米歇尔-内酰胺化反应，通过一锅硫脲催化的非对映和对映选择性合成多官能化苯并二氢吡喃衍生物。报告。环戊二烯并[ b ]色烯，三环spirochromans，和四氢ħ -xanthenes轴承的各种官能团的可以以这种方式以良好至优异的产率（56-91％）合成并具有非常好的diastereo-（88-99％ de）和对映选择性（83-99％ee）。 有机催化-多米诺反应-硫脲-一锅法-色原

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289683