ethyl 6-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate | 3283-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carboethoxy-6-methyl-2-piperidone；6-methyl-2-oxo-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-6-methyl-piperidin-carbonsaeure-(3)-ethylester；2-Oxo-6-methyl-piperidin-3-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 3283-96-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: RNRSXLUVEWILOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  208 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 3-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminopropyl]-7-hydroxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基/羟基-α-甲基色胺的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120034160
• 作为产物：
  描述：

  丁酰丙二酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到ethyl 6-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-烷氧基/羟基-α-甲基色胺的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。

  DOI：

  10.1081/scc-120034160

文献信息

• Synthesis of 7‐Alkoxy/Hydroxy‐α‐methyltryptamines
  作者：Nauzer P. Dubash、Naveen K. Mangu、Apparao Satyam

  DOI：10.1081/scc-120034160

  日期：2004.12.31

  Abstract A simple method for the preparation of 7‐alkoxy/hydroxy‐α‐methyl‐DL‐tryptamines is reported. The key steps of the synthesis are the Japp–Klingemann coupling of 2‐piperidone‐3‐carboxylic acid 3 with diazonium salts 4, the Fischer‐type cyclization of hydrazones 5 to β‐carboline derivatives 6 and their hydrolysis to title compounds 8.

  摘要 报道了一种制备 7-烷氧基/羟基-α-甲基-DL-色胺的简单方法。合成的关键步骤是 2-哌啶酮-3-羧酸 3 与重氮盐 4 的 Japp-Klingemann 偶联，腙5 为 β-咔啉衍生物 6 的 Fischer 型环化及其水解为标题化合物 8。