6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhexanal | 220271-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhexanal
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhexanal
• CAS: 220271-58-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: GFBFCMJKKULLHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.125±23.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhexanal 在 磷酸烯丙基二乙酯 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 6-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylhexanal
  参考文献：
  名称：

  远程立体控制使用（ê）-6-羟基-4-甲基己-2-烯基（三- Ñ丁基）锡烷

  摘要：

  的反应（ë）-6-羟基-4-甲基己-2-烯基（三丁基）锡烷（11）与醛，当由锡（IV），溴化促进，有效的1,5-立体控制继续进行，得到（ž） - 1,5-抗-5-甲基庚-3-烯-1,7-二醇（23），是八元内酯立体选择性合成的合适前体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.042

文献信息

• Precipiton Reagents:  Precipiton Phosphines for Solution-Phase Reductions
  作者：Todd Bosanac、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ol049369+

  日期：2004.7.1

  Several Precipiton phosphines were prepared and employed in the Staudinger reaction and in the reduction of secondary ozonides. Both amines and aldehdyes were obtained in good to excellent yields and purities. After use of the phosphine, isomerization and precipitation of the spent phosphorus reagent were induced by exposure to visible light in the presence of erythrosin B, a triplet sensitizer. Products were isolated by simple filtration. The use of the triplet sensitizer has the added advantage of eliminating [2 + 2] cycloaddition reactions between trans-Precipitons.
• Palladium Catalyzed Synthesis of the Furanoterpene Ircinin-4
  作者：Alois Fürstner

  DOI：10.1055/s-1999-2534

  日期：1999.1
• Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes
  作者：John S. Carey、Somhairle MacCormick、Steven J. Stanway、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob01084g

  日期：——

  Alk-2-enylstannanes with 4-, 5- and 6-alkoxy- or -hydroxy-substituents are transmetallated stereoselectively with tin(IV) halides to generate allyltin trihalides which react with aldehydes to give (Z)-alk-3-enols with useful levels of 1,5-, 1,6- and 1,7-stereocontrol. Alk-2-enylstannanes with a stereogenic centre bearing a hydroxy or alkoxy group at the 4-, 5- or 6-position, react with overall (Z)-1,5-, 1,6- and 1,7-syn-stereoselectivity with respect to the hydroxy and alkoxy substituents. The analogous reactions of alkoxy- and -hydroxyalk-2-enylstannanes with a methyl bearing stereogenic centre at the 4- or 5-position react with overall (Z)-1,5- and 1,6-anti-stereoselectivity with respect to the hydroxy and methyl substituents.

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。
• Remote stereocontrol using (E)-6-hydroxy-4-methylhex-2-enyl(tri-n-butyl)stannane
  作者：Somhairle MacCormick、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.042

  日期：2006.4

  Reactions of (E)-6-hydroxy-4-methylhex-2-enyl(tributyl)stannane (11) with aldehydes, when promoted by tin(IV) bromide, proceed with effective 1,5-stereocontrol to give (Z)-1,5-anti-5-methylhept-3-ene-1,7-diols (23), suitable precursors for the stereoselective synthesis of eight-membered lactones.

  的反应（ë）-6-羟基-4-甲基己-2-烯基（三丁基）锡烷（11）与醛，当由锡（IV），溴化促进，有效的1,5-立体控制继续进行，得到（ž） - 1,5-抗-5-甲基庚-3-烯-1,7-二醇（23），是八元内酯立体选择性合成的合适前体。