ethyl 2-amino-6-bromo-4 (nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1402933-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-bromo-4 (nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-6-bromo-4-(nitromethyl)-4h-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-6-bromo-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1402933-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 357.161
• InChiKey: GIFUGTSUQYCBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-4-bromophenol 、 氰乙酸乙酯 在 水 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-amino-6-bromo-4 (nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物与硝基烯烃的水介导迈克尔加成

  摘要：

  已开发出一种简单，原子经济且高效的绿色方案，用于在水溶液中，通过将活性亚甲基化合物（如丙二腈和氰基乙酸乙酯）迈克尔加成到硝基烯烃中，合成硝基烯烃和2-氨基-2-色烯衍生物的迈克尔加成产物。介导的条件。这种绿色方法以高收率提供了所需的产物，并且反应范围被证明是相当广泛的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200228

文献信息

• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 4H-chromene derivatives in non-aqueous medium
  作者：Prabhakar Shrivas、Umesh Pratap

  DOI：10.1007/s11696-018-00679-5

  日期：2019.5

  The baker’s yeast catalyzed one-pot three-component cyclocondensation of salicylaldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and nitroalkanes for the synthesis of substituted 2-amino-4H-chromene derivatives is presented. The highlights of the protocol is a use of a biodegradable catalyst which is inexpensive, having simple reaction conditions, in other words, at room temperature and neutral pH, good-to-excellent

  提出了面包酵母催化水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与硝基烷烃的一锅三组分环缩合反应，以合成取代的2-氨基-4 H-亚甲基苯衍生物。该方案的重点是使用廉价的生物可降解催化剂，其具有简单的反应条件，换言之，在室温和中性pH下，良好至优异的产率，以及简单的后处理程序。 图形概要
• Aqueous-mediated Michael Addition of Active Methylene Compounds with Nitroalkenes
  作者：Wenkai Dong、Dongcheng Xu、Jianwu Xie

  DOI：10.1002/cjoc.201200228

  日期：2012.8

  A simple, atom economical and highly efficient green protocol has been developed for the synthesis of Michael adducts of nitroalkenes and 2‐amino‐2‐chromene derivatives by Michael addition of active methylene compounds (such as malononitrile and ethyl cyanoacetate) to nitroalkenes under aqueous‐mediated conditions. This green approach provided the desired products in high yields and the reaction scope

  已开发出一种简单，原子经济且高效的绿色方案，用于在水溶液中，通过将活性亚甲基化合物（如丙二腈和氰基乙酸乙酯）迈克尔加成到硝基烯烃中，合成硝基烯烃和2-氨基-2-色烯衍生物的迈克尔加成产物。介导的条件。这种绿色方法以高收率提供了所需的产物，并且反应范围被证明是相当广泛的。