ethyl 2-amino-6-bromo-4 (nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1402933-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-bromo-4 (nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-amino-6-bromo-4-(nitromethyl)-4h-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-amino-6-bromo-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1402933-49-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 357.161
• InChiKey: GIFUGTSUQYCBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)-4-bromophenol 、 氰乙酸乙酯 在 水 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-amino-6-bromo-4 (nitromethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物与硝基烯烃的水介导迈克尔加成

  摘要：

  已开发出一种简单，原子经济且高效的绿色方案，用于在水溶液中，通过将活性亚甲基化合物（如丙二腈和氰基乙酸乙酯）迈克尔加成到硝基烯烃中，合成硝基烯烃和2-氨基-2-色烯衍生物的迈克尔加成产物。介导的条件。这种绿色方法以高收率提供了所需的产物，并且反应范围被证明是相当广泛的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200228

文献信息

• Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 4H-chromene derivatives in non-aqueous medium
  作者：Prabhakar Shrivas、Umesh Pratap

  DOI：10.1007/s11696-018-00679-5

  日期：2019.5

  The baker’s yeast catalyzed one-pot three-component cyclocondensation of salicylaldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and nitroalkanes for the synthesis of substituted 2-amino-4H-chromene derivatives is presented. The highlights of the protocol is a use of a biodegradable catalyst which is inexpensive, having simple reaction conditions, in other words, at room temperature and neutral pH, good-to-excellent

  提出了面包酵母催化水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与硝基烷烃的一锅三组分环缩合反应，以合成取代的2-氨基-4 H-亚甲基苯衍生物。该方案的重点是使用廉价的生物可降解催化剂，其具有简单的反应条件，换言之，在室温和中性pH下，良好至优异的产率，以及简单的后处理程序。 图形概要