5-Triisopropylsilanyloxy-1-trimethylsilanyl-penta-1,3-diyne | 619308-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-Triisopropylsilanyloxy-1-trimethylsilanyl-penta-1,3-diyne
• 英文别名: Trimethyl-[5-tri(propan-2-yl)silyloxypenta-1,3-diynyl]silane；trimethyl-[5-tri(propan-2-yl)silyloxypenta-1,3-diynyl]silane
• CAS: 619308-83-7
• 化学式: C₁₇H₃₂OSi₂
• 分子量: 308.611
• InChiKey: CDDRXIQPDREJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Triisopropylsilanyloxy-1-trimethylsilanyl-penta-1,3-diyne 在 (trimethylstannyl)lithium 、 manganese(IV) oxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-Chloro-3-triisopropylsilanyl-5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of β-(Chloro)vinylsilanes Using a Regio- and (E)-Stereoselective Bis-Stannylation of Unsymmetrically Substituted Butadiynes:  Application to the Synthesis of a Masked Triyne

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective bis-stannylation of unsymmetrically substituted butadiyne 3 provides bis-stannane 4. Selective lithiation of the internal tin residue effects a 1,4-retro-Brook rearrangement to afford vinylsilane 5. This was elaborated into the novel diethynylethene 1, which also functions as a masked triyne.

  DOI：

  10.1021/ol035536e
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-三甲基硅基乙炔 、 3-(triisopropylsilyloxy)propyne 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.33h， 以35%的产率得到5-Triisopropylsilanyloxy-1-trimethylsilanyl-penta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides和共轭烯炔的分子内[4 + 2]环加成合成高度取代的二氢吲哚和吲哚

  摘要：

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，

  DOI：

  10.1021/ja051180l

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Indolines and Indoles via Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition of Ynamides and Conjugated Enynes
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja051180l

  日期：2005.4.1

  Ynamides react with conjugated enynes in intramolecular [4 + 2] cycloadditions to afford substituted indolines that undergo oxidation with o-chloranil to furnish the corresponding indoles. The cycloaddition substrates are easily assembled from derivatives of 3-butynylamine by Sonogashira coupling with alkenyl halides followed by copper-catalyzed N-alkynylation with acetylenic bromides. Diynamides participate

  Ynamides 与共轭烯炔在分子内 [4 + 2] 环加成反应中得到取代的二氢吲哚，该二氢吲哚与邻氯苯醌氧化以提供相应的吲哚。环加成底物很容易从 3-丁炔胺的衍生物通过 Sonogashira 与链烯基卤化物偶联，然后铜催化的 N-炔基化与乙炔溴化物组装而成。二炔酰胺在环加成反应中作为特别活泼的 2pi 组分参与，提供在 C-7 位置获得具有碳取代基的二氢吲哚的途径。烯酰胺在环加成策略的互补版本中用作 4pi 组分，该策略提供了获得在 C-4 处被碳取代基取代的吲哚和二氢吲哚的途径。这些烯炔环加成在 110-210 摄氏度的甲苯或 2,2 中加热基板时发生，
• Stereoselective Synthesis of β-(Chloro)vinylsilanes Using a Regio- and (<i>E</i>)-Stereoselective Bis-Stannylation of Unsymmetrically Substituted Butadiynes:  Application to the Synthesis of a Masked Triyne
  作者：Simon M. E. Simpkins、Benson M. Kariuki、Caterina S. Aricó、Liam R. Cox

  DOI：10.1021/ol035536e

  日期：2003.10.1

  A highly regio- and stereoselective bis-stannylation of unsymmetrically substituted butadiyne 3 provides bis-stannane 4. Selective lithiation of the internal tin residue effects a 1,4-retro-Brook rearrangement to afford vinylsilane 5. This was elaborated into the novel diethynylethene 1, which also functions as a masked triyne.