(4R,10R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,10-hexahydroquinolizin-2-one | 791822-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4R,10R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,10-hexahydroquinolizin-2-one
• 英文别名: (4R,9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,9a-hexahydroquinolizin-2-one
• CAS: 791822-00-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: GYTQTZWBBSEYAH-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,10R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,10-hexahydroquinolizin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(4S,10R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,10-hexahydroquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了喹喔啉生物碱（-）-lasubine II 1的对映选择性合成。描述了通往关键中间体2的两种不同途径。第一种情况涉及环重排复分解（RRM）的序列，简单的官能团互转换操作，然后是立体选择性交叉复分解（CM），第二种情况涉及多米诺环的开环/闭环/交叉复分解步骤。在两种情况下，在易位反应之后，仅获得E-异构体。通过分子内迈克尔反应实现了对喹唑烷骨架的最终环化。该概念代表了天然产物合成中高度立体选择性的RRM-CM组合的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.145
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 在 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂Ru=CH(2-isopropoxyphenyl) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,10R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4,6,7,10-hexahydroquinolizin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-lasubine II的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了喹喔啉生物碱（-）-lasubine II 1的对映选择性合成。描述了通往关键中间体2的两种不同途径。第一种情况涉及环重排复分解（RRM）的序列，简单的官能团互转换操作，然后是立体选择性交叉复分解（CM），第二种情况涉及多米诺环的开环/闭环/交叉复分解步骤。在两种情况下，在易位反应之后，仅获得E-异构体。通过分子内迈克尔反应实现了对喹唑烷骨架的最终环化。该概念代表了天然产物合成中高度立体选择性的RRM-CM组合的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.145

文献信息

• Rhodium-catalyzed intramolecular conjugate addition of vinylstannanes to dihydro-4-pyridones: a simple method for stereoselective construction of 1-azabicyclic alkaloids
  作者：Bartłomiej Furman、Grzegorz Lipner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.021

  日期：2008.4

  A straightforward route for the stereoselective synthesis of unsaturated quinolizidines and related higher homologs has been developed. Our results revealed that the rhodium complex [RhCl(cod)]2 is an effective catalyst for the intramolecular conjugate addition of vinylstannanes to the dihydropyridones leading to the corresponding 1-azabicyclo[m.n.0]alkenes in a moderate to good yield and an excellent

  已经开发出用于不饱和喹oli嗪和相关高级同系物的立​​体选择性合成的直接途径。我们的研究结果表明，铑配合物[RhCl（cod）] 2是将乙烯基stannanes分子内共轭加成到二氢吡啶酮中的有效催化剂，从而导致相应的1-azabicyclo [ m]。Ñ 0.0]烯烃在中等至良好的产率，并在室温中性条件下优异的非对映选择性。该方法已成功应用于外消旋Lasubine I的立体选择性合成。
• Concise enantioselective synthesis of (−)-lasubine II
  作者：Mirko Zaja、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.145

  日期：2004.10

  An enantioselective synthesis of the quinolizidine alkaloid (−)-lasubine II 1 is reported. Two different pathways to the key intermediate 2 are described. The first case involving a sequence of ring rearrangement metathesis (RRM), simple functional group interconversion operations, followed by a stereoselective cross metathesis (CM) and in the second case a domino ring opening-/ring closing-/cross

  报道了喹喔啉生物碱（-）-lasubine II 1的对映选择性合成。描述了通往关键中间体2的两种不同途径。第一种情况涉及环重排复分解（RRM）的序列，简单的官能团互转换操作，然后是立体选择性交叉复分解（CM），第二种情况涉及多米诺环的开环/闭环/交叉复分解步骤。在两种情况下，在易位反应之后，仅获得E-异构体。通过分子内迈克尔反应实现了对喹唑烷骨架的最终环化。该概念代表了天然产物合成中高度立体选择性的RRM-CM组合的第一个例子。