(R)-1,5,6,10b-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3-one | 101053-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-1,5,6,10b-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3-one
• 英文别名: (R)-1,5,6,10b-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one；(10bR)-8,9-dimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 101053-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: GRAYMNIBUJQVKQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,5,6,10b-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(R)-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(R)-1,5,6,10b-tetrahydro-8,9-dimethoxy-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363

文献信息

• Application of the Pictet–Spengler condensation in enantioselective synthesis of isoquinoline alkyloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. MacLean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39850001318

  日期：——

  The reaction of dopamine hydrochloride and (R)-(+)-glyceraldehyde afforts a condensation product which is a useful intermediate in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids.

  多巴胺盐酸盐与（R）-（+）-甘油醛的反应有助于形成缩合产物，该缩合产物是异喹啉生物碱的对映选择性合成中有用的中间体。
• Enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. Maclean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v86-363

  日期：1986.11.1

  The utility of the Pictet–Spengler condensation of (R)-(+)-glyceraldehyde with dopamine hydrochloride in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids is demonstrated by the preparation of (S)-(−)-carnegine, (R)-(−)-calycotomine, and (S)-(+)-laudanosine.

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。