piperidino-4-(2-thienyl)-4-oxobutanamide | 371149-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidino-4-(2-thienyl)-4-oxobutanamide
• 英文别名: 1-Piperidin-1-yl-4-thiophen-2-ylbutane-1,4-dione
• CAS: 371149-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: BUISUHNTOKZQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidino-4-(2-thienyl)-4-oxobutanamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到5-piperidino-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  灵敏的 1,1-二氰基乙烯基推拉染料，用于通过荧光检测溶液中的伯胺

  摘要：

  1,1-二氰基乙烯基推挽染料PTTCN与 DMSO 溶液中的挥发性脂肪族伯胺发生快速且可逆的 aza-Michael 加成，产生高荧光亚胺衍生物。该反应伴随着显着的颜色变化以及荧光的强烈增加（增加 1200 倍），从而可以灵敏地打开检测溶液中的伯胺。在固态下，PTTCN是发射的，并且与伯胺蒸气的反应导致荧光变化和伯胺的可能比率检测。对伯胺的选择性优于对仲胺、叔胺和芳香胺以及对硫醇的选择性，荧光光谱可以区分伯胺和其他氮亲核试剂如肼和氨水。最后，作为概念验证，我们展示了荧光开启反应可用于响应食品腐败过程中释放的挥发性胺蒸气。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110258
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4-噻吩-2-基-丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 piperidino-4-(2-thienyl)-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  A Combination of Friedel-Crafts and Lawesson Reactions to 5-Substituted 2,2’-Bithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9249

文献信息

• (<i>E</i>)-2-Cyano-3-(5′-piperidin-1-yl-2,2′-bithien-5-yl)acrylic Acid: A Fluorescent Probe for Detecting Prefibrillar Oligomers
  作者：Francesco Attanasio、Carmela Bonaccorso、Francesco Bellia、Sebastiano Cataldo、Cosimo G. Fortuna、Giuseppe Musumarra、Bruno Pignataro、Enrico Rizzarelli

  DOI：10.1002/ejoc.201300241

  日期：2013.6

  The synthesis of (E)-2-cyano-3-(5′-piperidin-1-yl-2,2′-bithien-5-yl)acrylic acid, a novel amyloid aggregation fluorescent probe, is reported. This new probe is able to monitor soluble oligomeric aggregates after 24 h, at which time Thioflavin T emission, commonly used to monitor amyloid fibril formation, remains unchanged. Atomic force microscopy, native polyacrylamide gel electrophoresis, and dynamic

  报道了 (E)-2-cyano-3-(5'-piperidin-1-yl-2,2'-bithien-5-yl) 丙烯酸，一种新型淀粉样蛋白聚集荧光探针的合成。这种新探针能够在 24 小时后监测可溶性寡聚聚集体，此时通常用于监测淀粉样蛋白原纤维形成的硫磺素 T 发射保持不变。原子力显微镜、天然聚丙烯酰胺凝胶电泳和动态光散射证实聚集的早期阶段是不具有淀粉样蛋白结构的前原纤维寡聚物种。这种新的分子支架扩展了用于鉴定原纤维前寡聚体的荧光探针工具箱，这在旨在早期检测表征所谓蛋白质错误折叠疾病的可溶性有毒聚集体的研究中是必需的。
• Metal-free synthesis of bisthiophene-core donor acceptor organic photosensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Carmela Bonaccorso、Francesca De Rossi、Monica Panigati、Cosimo G. Fortuna、Giuseppe Forte、Thomas M. Brown、Gianluca M. Farinola、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.100

  日期：2015.9

  Three novel donor-it-acceptor molecules with a bis-thiophene core have been synthesized through a simple and versatile metal-free synthetic procedure. Study of their optical and electrochemical properties, and a preliminary evaluation of their use as dyes in dye sensitized solar cells (DSSC) are presented. The proposed synthetic protocol results in a drastic reduction of the size and complexity of the sensitizer molecule, possibly enabling cost decrease by overall yield improvement and easy scalability. Particular attention has been paid to limit the environmental impact by reducing the number of synthetic steps and especially avoiding the use of organometallic reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Combination of Friedel-Crafts and Lawesson Reactions to 5-Substituted 2,2’-Bithiophenes
  作者：M. Manuela M. Raposo、Gilbert Kirsch

  DOI：10.3987/com-01-9249

  日期：——
• Sensitive 1,1-dicyanovinyl push-pull dye for primary amine sensing in solution by fluorescence
  作者：Lulu Bu、Maxime Rémond、Pauline Colinet、Erwan Jeanneau、Tangui Le Bahers、Frédéric Chaput、Chantal Andraud、Yann Bretonnière

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110258

  日期：2022.6

  shift in fluorescence and a possible ratiometric detection of primary amines. The selectivity is excellent for primary amines over secondary, tertiary and aromatic amines as well as over thiols and fluorescence spectroscopy allows to discriminate between primary amines and other nitrogen nucleophiles such as hydrazine and ammonia. Finally, we show as proof-of-concept that the fluorescence turn-on reaction

  1,1-二氰基乙烯基推挽染料PTTCN与 DMSO 溶液中的挥发性脂肪族伯胺发生快速且可逆的 aza-Michael 加成，产生高荧光亚胺衍生物。该反应伴随着显着的颜色变化以及荧光的强烈增加（增加 1200 倍），从而可以灵敏地打开检测溶液中的伯胺。在固态下，PTTCN是发射的，并且与伯胺蒸气的反应导致荧光变化和伯胺的可能比率检测。对伯胺的选择性优于对仲胺、叔胺和芳香胺以及对硫醇的选择性，荧光光谱可以区分伯胺和其他氮亲核试剂如肼和氨水。最后，作为概念验证，我们展示了荧光开启反应可用于响应食品腐败过程中释放的挥发性胺蒸气。