1-iso-propyl-propargylamine | 5689-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-iso-propyl-propargylamine
• 英文别名: 3-amino-4-methyl-1-pentyne；4-methylpent-1-yn-3-amine
• CAS: 5689-96-3
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD19205630
• 分子量: 97.16
• InChiKey: IGJJBZHFJDQVAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iso-propyl-propargylamine 在 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、8.92 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-isobutyl-4-isopropyl-3-tris(trimethylsilyl)silylmethylene-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Cyclizative radical carbonylations of azaenynes by TTMSS and hexanethiol leading to α-silyl- and thiomethylene lactams. Insights into the E/Z stereoselectivities

  摘要：

  以TTMSS作为自由基介导剂，对azaenynes进行的环化碳基化反应，以比较其效率和立体化学与使用三丁基锡氢化物的反应。使用0.1 M的底物浓度，反应产生了良好的产率，得到具有四至七元环的α-硅烯基乳酸酰胺。所观察到的结果中乙烯基硅烷部分的E-异构体选择性与使用三丁基锡氢化物进行相应碳基化时观察到的Z选择性形成鲜明对比。当使用己硫醇作为自由基介导剂时，形成了同样偏向E选择性的α-硫烯基乳酸酰胺。对一组具有SnH3、SiH3和SMe基团的五元环亚甲基乳酸酰胺的E和Z产物稳定性进行了从头算和DFT分子轨道计算。仅预测到含Sn乳酸酰胺的Z-异构体具有明确的热力学偏好。提出由于笨重的(TMS)3Si基团所导致的空间效应，解释了在TTMSS介导反应中观察到的E选择性。

  DOI：

  10.1039/b309944j
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲基-1,2-戊二烯 在 lithium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-iso-propyl-propargylamine
  参考文献：
  名称：

  Geri, Roberto; Polizzi, Carmela; Lardicci, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 6, p. 241 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent Annulation of Alkynyl Indoles To Construct Spiro-pseudoindoxyl and Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Yong-Qiang Zhang、Dao-Yong Zhu、Zhi-Wei Jiao、Bao-Sheng Li、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Zhigang Bi

  DOI：10.1021/ol201194n

  日期：2011.7.1

  Regiodivergent annulations of 3-phenoxy alkynyl indoles have been developed and tuned by protective groups through gold catalysis. With electron-donating protective groups, the substrate followed a C3-selective annulation and gave structurally interesting tetrahydro-β-carboline derivatives possessing potential bioactivity. Using electron-withdrawing protective groups, the substrate underwent a C2-selective

  已经开发了3-苯氧基炔基吲哚的区域发散环，并通过金催化通过保护基进行了调节。带有给电子保护基团的底物经过C3选择性环化，得到结构上令人感兴趣的具有潜在生物活性的四氢-β-咔啉衍生物。使用吸电子保护基团，底物经历了C2选择性环化，并提供了在天然吲哚生物碱中发现的结构上有用的螺-伪吲哚酚。值得注意的是，在C3选择性过程中发现了一个有趣且不寻常的苯氧基1，2-迁移。
• ALPHA2B AND ALPHA2C AGONISTS
  申请人：Takeuchi Janet A.

  公开号：US20090275627A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Described herein are compounds that can be useful as bioactive agents. More specifically, the compounds described herein can be useful as both α 2B and α 2C adrenergic agonists. Methods of synthesis and administration of the compounds are also disclosed.

  本文描述了一些可以作为生物活性剂使用的化合物。更具体地说，本文描述的化合物可以作为α2B和α2C肾上腺素受体激动剂使用。还公开了化合物的合成和给药方法。
• α2B and α2C agonists
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US08080570B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  Described herein are compounds that can be useful as bioactive agents. More specifically, the compounds described herein can be useful as both α2B and α2C adrenergic agonists. Methods of synthesis and administration of the compounds are also disclosed.

  本文描述了一些可以作为生物活性剂的化合物。更具体地说，本文所描述的化合物可以作为α2B和α2C肾上腺素受体激动剂。本文还揭示了这些化合物的合成和使用方法。
• Broad-Spectrum Radical Cyclizations Boosted by Polarity Matching. Carbonylative Access to α-Stannylmethylene Lactams from Azaenynes and CO
  作者：Ilhyong Ryu、Hironari Miyazato、Hiroki Kuriyama、Kazutoshi Matsu、Mami Tojino、Takahide Fukuyama、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ja034896u

  日期：2003.5.1

  Free-radical mediated stannylcarbonylation of azaenynes provides a general [n + 1]-type annulation approach leading to alpha-stannylmethylene lactams. The cyclization is unusual in its breadth, covering 4-exo, 5-exo, 6-exo, 7-exo, and 8-exo modes.
• Geri Roberto, Polizzi Carmela, Lardicci Luciano, Caporusso Anna Maria, Gazz. chim. ital, 124 (1994) N 6, S 241-248
  作者：Geri Roberto, Polizzi Carmela, Lardicci Luciano, Caporusso Anna Maria

  DOI：——

  日期：——