2,3-anti-3,4-anti-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-trityloxypentanal trimethylenedithioacetal | 87265-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3-anti-3,4-anti-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-trityloxypentanal trimethylenedithioacetal
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methyl-1-trityloxypentan-3-ol
• CAS: 87265-78-9；87265-80-3；87265-81-4；87265-82-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂S₂
• 分子量: 478.72
• InChiKey: NUAABUAPXHOSJH-WCYRKSIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2,4-dimethyl-3-oxo-4-pentanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2,3-anti-3,4-anti-2,4-dimethyl-3-hydroxy-5-trityloxypentanal trimethylenedithioacetal
  参考文献：
  名称：

  具有三个保守手性中心的合成子的立体选择性合成

  摘要：

  基于无环酮的立体选择性还原，已经立体选择性地合成了具有三个对映手性中心的四种可能的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87971-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of the synthons having three consective chiral centers
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Hisatoshi Ohtsuka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87971-x

  日期：1983.1

  Four possible diastereomers having three consective chiral centers, R-CHMe-CHOH-CHMe-R′, have been synthesized stereoselectively based on the stereoselective reduction of acyclic ketones.

  基于无环酮的立体选择性还原，已经立体选择性地合成了具有三个对映手性中心的四种可能的非对映异构体。
• Stereoselective acyclic ketone reduction
  作者：Tadashi Nakata、Mineo Fukui、Hisatoshi Ohtsuka、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80005-8

  日期：——

  Four possible diastereomers of a functionalized 1,3-dimethyl-2-hydroxy unit were synthesized based on the stereoselective reduction of various acyclic ketones (i.e. reduction of β-keto ester, β-hydroxy ketone, α-hydroxy ketone, and α-silyloxy ketone) and the regioselective ring opening of epoxide by 1,3-dithiane anion.

  基于各种无环酮的立体选择性还原（即β-酮酸酯，β-羟基酮，α-羟基酮和α-甲硅烷氧基的还原），合成了四种官能化的1,3-二甲基-2-羟基单元的可能的非对映异构体酮）和1,3-二硫醚阴离子对环氧化物的区域选择性开环。