5,6-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1216277-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1216277-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S₃
• 分子量: 356.536
• InChiKey: URYOGRPRLWDLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 2,5-二甲基噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到5,6-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有苯并噻二唑单元作为桥联的联苯乙烯基乙烯：光致变色性能取决于取代位置

  摘要：

  一种方便合成的光致变色化合物BTB-1，包含前所未有的六元2,1,3-苯并噻二唑单元作为中心乙烯桥，具有良好的光致变色性能，环化量子产率高，在溶液或有机凝胶中的耐疲劳性中等系统。BTB-1的荧光可以通过溶剂化和光致变色来调节。但是，类似的BTB-2（其中二甲基噻吩取代基重新定位到苯并噻二唑的5,6-位置）没有显示任何可检测到的光致变色现象。据我们所知，这是六元桥联双烯基乙烯（BTE）的第一个示例，其中光致变色可通过取代位置控制。通过对共振结构，伍德沃德-霍夫曼法则的分析来阐明光致变色的差异，以及基态势能表面的理论计算。在井井有条的单晶状态下，BTB-1采用相对罕见的平行构象，并由于存在多个方向性分子间相互作用（包括C）而形成有趣的二维结构 H⋅⋅⋅N和C  H⋅⋅⋅S氢键相互作用，和π-π堆积相互作用。这项工作有助于开发新颖的具有荧光调节功能的光致变色BTE系统的各个方面，这些系统的性

  DOI：

  10.1002/chem.200901855