2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol | 1296172-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylpropan-2-ol；2-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol
• CAS: 1296172-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O
• 分子量: 280.29
• InChiKey: BGNVQUHCOVYZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium thiosulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳香肼的需氧氧化将轻度芳基自由基加成至烯烃中

  摘要：

  通过使用肼化合物的需氧氧化，已经开发了通过氧化自由基加成的烯烃的温和而实用的氧化芳基化反应。催化量的三水合亚铁氰化钾（K 4 [Fe（CN）6 ]⋅3H 2 O）和水的使用加速了这种自由基反应，从而以良好的收率从简单的烯烃制得过氧化物或醇。在室温下，在铁催化剂，氧气和水的存在下，实现了环保，经济的自由基反应。还描述了一种涉及苯胺作为自由基前体的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003060

文献信息

• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。
• Thermally Induced Carbohydroxylation of Styrenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Stephanie Kindt、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201601656

  日期：2016.7.18

  The radical carbohydroxylation of styrenes with aryldiazonium salts has been achieved under mild thermal conditions. A broad range of aryldiazonium salts was tolerated, and the reaction principle based on a radical-polar crossover mechanism could be extended to carboetherification as well as to a two-step, metal-free variant of the Meerwein arylation leading to stilbenes.

  苯乙烯与芳基重氮盐的自由基碳羟基化已在温和的热条件下实现。可以耐受多种芳基重氮盐，并且基于自由基-极性交叉机制的反应原理可以扩展到碳醚化以及产生茋的Meerwein芳基化的两步、无金属变体。
• Iron-Catalyzed Nucleophilic Addition Reaction of Organic Carbanion Equivalents via Hydrazones
  作者：Chen-Chen Li、Xi-Jie Dai、Haining Wang、Dianhu Zhu、Jian Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01391

  日期：2018.7.6

  Earth-abundant and well-defined iron complexes are found to be cheap and effective catalysts for a series of “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones. The new catalytic system not only maintains the broad substrate scope of an earlier expensive ruthenium system but also attains chemoselectivity of different kinds of carbonyl groups. Furthermore, the iron catalyst enables this reaction at ambient

  发现富含地球的铁和定义明确的铁络合物对于一系列“ ”亲核加成be而言，是廉价且有效的催化剂。新的催化系统不仅保持了较早的昂贵钌系统的广泛底物范围，而且还获得了不同种类羰基的化学选择性。此外，铁催化剂能够在环境温度下进行该反应。
• Manganese-catalyzed nucleophilic addition of aldehydes to carbonyl compounds via hydrazone umpolung on water
  作者：Jan Michael Salgado、Durbis J. Castillo-Pazos、Juan D. Lasso、Konstantin L. Stock、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d4gc01516a

  日期：——

  sustainable strategy to utilize naturally abundant aldehydes and ketones as feedstocks while only releasing water and nitrogen gas as byproducts. Yet the addition of these carbanion equivalents to carbonyl compounds has been limited to the use of precious metals as catalysts and hazardous solvents under an inert atmosphere. Herein, we report the development of a manganese-based catalyst system for the addition

  腙作为有机金属等价物已成为一种通用且可持续的策略，利用天然丰富的醛和酮作为原料，同时仅释放水和氮气作为副产品。然而，将这些碳负离子等价物添加到羰基化合物中仅限于在惰性气氛下使用贵金属作为催化剂和危险溶剂。在此，我们报告了一种锰基催化剂系统的开发，用于将醛加成到羰基化合物中，生成仲醇和叔醇，收率高达 91%。此外，该方法已被证明在水和有氧条件下具有稳健性和可重复性，可采用地球上丰富的金属催化剂，从而使腙化学反应更加可持续且操作简单。