(E,3R)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methylhept-5-en-1-ol | 1037551-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (E,3R)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methylhept-5-en-1-ol
• CAS: 1037551-20-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OS₂
• 分子量: 244.422
• InChiKey: HISGRFVCSSWCTQ-RXNUUUNCSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (E,3R)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methylhept-5-en-1-ol 在 正丁基锂 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-(2-methoxy-1,3-dithian-2-yl)-3-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]oxolane 、
  参考文献：
  名称：

  阳极环化反应和（-）-巴豆酸的合成

  摘要：

  报道了（-）-crobarbatic酸的合成，以及首次使用乙烯基取代的乙烯酮二硫缩醛作为阳极环化反应的偶联伴侣。乙烯基取代的烯酮二硫缩醛的使用使得能够构建具有四取代的碳的环状产物，其相对立体化学与最初从环化获得的立体化学相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.075
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-((4-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methylhept-5-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E,3R)-4-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-methylhept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳极环化反应和（-）-巴豆酸的合成

  摘要：

  报道了（-）-crobarbatic酸的合成，以及首次使用乙烯基取代的乙烯酮二硫缩醛作为阳极环化反应的偶联伴侣。乙烯基取代的烯酮二硫缩醛的使用使得能够构建具有四取代的碳的环状产物，其相对立体化学与最初从环化获得的立体化学相反。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.075

文献信息

• Anodic cyclization reactions and the synthesis of (−)-crobarbatic acid
  作者：Hai-Chao Xu、John D. Brandt、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.075

  日期：2008.6

  A synthesis of (−)-crobarbatic acid is reported along with the first use of a vinyl-substituted ketene dithioacetal as a coupling partner for an anodic cyclization reaction. The use of the vinyl-substituted ketene dithioacetal enables the construction of a cyclic product having a tetrasubstituted carbon with a relative stereochemistry opposite to that originally obtained from the cyclization.

  报道了（-）-crobarbatic酸的合成，以及首次使用乙烯基取代的乙烯酮二硫缩醛作为阳极环化反应的偶联伴侣。乙烯基取代的烯酮二硫缩醛的使用使得能够构建具有四取代的碳的环状产物，其相对立体化学与最初从环化获得的立体化学相反。