1-(3-hydroxyphenyl)quinolizidine | 104779-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)quinolizidine
• 英文别名: 3-[(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]phenol
• CAS: 104779-44-4；125076-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: RUTLNJGVITWMQE-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-quinolizin-1-one 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-(3-hydroxyphenyl)quinolizidine
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自体受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶（3-PPP）的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物。

  摘要：

  合成了8种3-PPP的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物，并测试了其可能的多巴胺（DA）自受体活性。赤道吲哚izidine衍生物19e具有选择性自身受体激动剂的特征，活性是3-PPP的一半。但是，该化合物的拆分结果表明8R对映异构体是一种非选择性DA激动剂，其分布与（+）-3-PPP相似，而8S对映异构体是一种弱DA拮抗剂，没有任何DA激动剂活性。在6-OHDA损伤的大鼠中，不饱和喹oli嗪衍生物21也具有DA拮抗剂的特征，而轴向喹oli啶衍生物18a具有苯丙胺样的特征。所有其他衍生物均处于非活性状态。观察到的构效关系与现有的DA受体模型一致，

  DOI：

  10.1021/jm00384a024

文献信息

• Indolizidine and quinolizidine derivatives of the dopamine autoreceptor agonist 3-(3-hydroxyphenyl)-N-n-propylpiperidine (3-PPP)
  作者：Klaus P. Boegesoe、Joern Arnt、Max Lundmark、Staffan Sundell

  DOI：10.1021/jm00384a024

  日期：1987.1

  profile of a selective autoreceptor agonist and was half as active as 3-PPP. However, resolution of the compound revealed that the 8R enantiomer was an unselective DA agonist with a profile similar to (+)-3-PPP, while the 8S enantiomer was a weak DA antagonist without any DA agonist activity. The unsaturated quinolizidine derivative 21 also had the profile of a DA antagonist while the axial quinolizidine

  合成了8种3-PPP的吲哚唑烷和喹唑烷衍生物，并测试了其可能的多巴胺（DA）自受体活性。赤道吲哚izidine衍生物19e具有选择性自身受体激动剂的特征，活性是3-PPP的一半。但是，该化合物的拆分结果表明8R对映异构体是一种非选择性DA激动剂，其分布与（+）-3-PPP相似，而8S对映异构体是一种弱DA拮抗剂，没有任何DA激动剂活性。在6-OHDA损伤的大鼠中，不饱和喹oli嗪衍生物21也具有DA拮抗剂的特征，而轴向喹oli啶衍生物18a具有苯丙胺样的特征。所有其他衍生物均处于非活性状态。观察到的构效关系与现有的DA受体模型一致，