5-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline | 1719-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
• 英文别名: 5-acetoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；5-acetoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；5-Acetoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；5-Isoquinolinol,1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-,acetate(ester)；(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-yl) acetate
• CAS: 1719-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AVVOQSRYIDLJSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 sodium sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 反应 36.08h， 生成 5-acetoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-5/C-8 取代基的电子冲击诱导损失，VI1)：二氢吲哚衍生物的合成和质谱裂解

  摘要：

  描述了 C-4 取代的二氢吲哚 25、31（方案 7）和 36（方案 8）的合成。- 来自 25 的 m/z 146 的 2. 无场区 (2. FFR) 中的 CID MIKE 光谱与来自 C-5 取代的四氢异喹啉 3、6、7 的 m/z 146 的光谱非常相似但不完全相同, 和 8（方案 2），因此支持了我们的假设，即四氢异喹啉在 M+ 中发生重排 1) 在断裂之前，但没有证明这一点。由于四氢异喹啉 3、6、7 和 8 的 CID MIKE 光谱彼此不同，我们假设它们的 M + 发生 1.3 - H - 位移以与上述重排竞争。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230305

文献信息

• Studies on Tetrahydroisoquinolines. XXX. A synthesis of mixed tetrahydroisoquinoline dimers via p-quinol acetates.
  作者：HIROSHI HARA、MASATOSHI MURAKATA、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.36.1627

  日期：——

  Acid treatment of the p-quinol acetate (1) and a variety of phenols gave the coupling compounds. A mechanistic consideration of the reaction is also presented.

  对喹啉乙酸酯 (1) 和多种酚类进行酸处理后可得到偶联化合物。文中还介绍了该反应的机理。
• KNEFELI, FRANK;MAYER, KLAUS K.;WIEGREBE, W.;SCHLUNEGGER, URS P.;LAUBER, R+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 145-155
  作者：KNEFELI, FRANK、MAYER, KLAUS K.、WIEGREBE, W.、SCHLUNEGGER, URS P.、LAUBER, R+

  DOI：——

  日期：——
• HARA, HIROSHI;MURAKATA, MASATOSHI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA, BUNSUKE;IITAKA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, C. 1627-1637
  作者：HARA, HIROSHI、MURAKATA, MASATOSHI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA, BUNSUKE、IITAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• Electron Impact Induced Loss of C-5/C-8 Substituents of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines, VI1): Synthesis and Mass Spectrometric Fragmentation of Dihydroindole Derivatives
  作者：Frank Knefeli、Klaus K. Mayer、W. Wiegrebe、Urs P. Schlunegger、Rolf Lauber

  DOI：10.1002/ardp.19903230305

  日期：——

  identical with that of m/z 146 from the C‐5 substituted tetrahydroisoquinolines 3, 6, 7, and 8 (scheme 2), so supporting our hypothesis of a rearrangement in M+ of tetrahydroisoquinolines1) prior to fragmentation, but not proving it. As the CID MIKE spectra of the tetrahydroisoquinolines 3, 6, 7, and 8 are not identical among each other we assume that a 1.3‐H‐shift takes places in their M+ in competition

  描述了 C-4 取代的二氢吲哚 25、31（方案 7）和 36（方案 8）的合成。- 来自 25 的 m/z 146 的 2. 无场区 (2. FFR) 中的 CID MIKE 光谱与来自 C-5 取代的四氢异喹啉 3、6、7 的 m/z 146 的光谱非常相似但不完全相同, 和 8（方案 2），因此支持了我们的假设，即四氢异喹啉在 M+ 中发生重排 1) 在断裂之前，但没有证明这一点。由于四氢异喹啉 3、6、7 和 8 的 CID MIKE 光谱彼此不同，我们假设它们的 M + 发生 1.3 - H - 位移以与上述重排竞争。