5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline | 127693-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
• 英文别名: 5-chloro-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；5-chloro-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 127693-23-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: AQRBCTDYIKENMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉的 C-5/C-8 取代基的电子冲击诱导损失，VI1)：二氢吲哚衍生物的合成和质谱裂解

  摘要：

  描述了 C-4 取代的二氢吲哚 25、31（方案 7）和 36（方案 8）的合成。- 来自 25 的 m/z 146 的 2. 无场区 (2. FFR) 中的 CID MIKE 光谱与来自 C-5 取代的四氢异喹啉 3、6、7 的 m/z 146 的光谱非常相似但不完全相同, 和 8（方案 2），因此支持了我们的假设，即四氢异喹啉在 M+ 中发生重排 1) 在断裂之前，但没有证明这一点。由于四氢异喹啉 3、6、7 和 8 的 CID MIKE 光谱彼此不同，我们假设它们的 M + 发生 1.3 - H - 位移以与上述重排竞争。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230305

文献信息

• Synthesis of some N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines by Friedel–Crafts cyclisation using benzotriazole auxiliary
  作者：Cornelia Locher、Naseem Peerzada

  DOI：10.1039/a807543c

  日期：——

  1-Hydroxymethylbenzotriazole reacts with phenylethylamines to give the respective N,N-bis(benzotriazol-1-ylmethyl)phenylethylamines, which are then subject to an intramolecular Friedel–Crafts cyclisation at room temperature to yield N-benzotriazol-1-ylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. These crystalline UV- and oxygen-stable products can be reduced at room temperature to the corresponding N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using NaBH4. The method offers an elegant approach to a wide range of N-methylated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines since it can be applied not only for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with electron-donating substituents on the aromatic moiety, but also for deactivated derivatives. All steps involved work under very mild conditions in high to excellent yields.

  1-羟甲基苯并三氮唑与苯乙胺反应生成相应的N,N-双(苯并三氮唑-1-甲基)苯乙胺，然后在室温下进行分子内Friedel-Crafts环化反应，生成N-苯并三氮唑-1-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这些结晶的紫外光和氧气稳定产物可以在室温下用NaBH4还原成相应的N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这种方法为合成广泛范围的N-甲基化的1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种优雅的途径，因为它不仅可以应用于具有电子供体取代基的芳香部分的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，还可以应用于去活化的衍生物。所有步骤均在非常温和的条件下进行，收率高至优秀。
• 8,9-DIHYDROIMIDAZOLE[1,2-A]PYRIMIDO[5,4-E]PYRIMIDINE-5(6H)-KETONE COMPOUND
  申请人：Impact Therapeutics, Inc

  公开号：EP3543242A1

  公开（公告）日：2019-09-25

  Disclosed are 8,9-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimido[5,4-e]pyrimidin-5(6H)-one compounds, specifically represented by the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein A and R1-R7 are defined herein. Compounds having Formula I are Wee1 kinase inhibitors. Therefore, compounds of the disclosure may be used to treat diseases caused by abnormal Wee1 activity.

  所公开的是 8,9-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶并[5,4-e]嘧啶-5(6H)-酮化合物，具体由式 I 表示： 或其药学上可接受的盐或原药，其中 A 和 R1-R7 在此定义。具有式 I 的化合物是 Wee1 激酶抑制剂。因此，本公开的化合物可用于治疗由 Wee1 活性异常引起的疾病。
• 8,9-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimido[5,4-e]pyrimidin-5(6H)-ones
  申请人：IMPACT THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10703759B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Disclosed are 8,9-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimido[5,4-e]pyrimidin-5(6H)-one compounds, specifically represented by the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein A and R1-R7 are defined herein. Compounds having Formula I are Wee1 kinase inhibitors. Therefore, compounds of the disclosure may be used to treat diseases caused by abnormal Wee1 activity.

  所公开的是 8,9-二氢咪唑并[1,2-a]嘧啶并[5,4-e]嘧啶-5(6H)-酮化合物，具体由式 I 表示： 或其药学上可接受的盐或原药，其中 A 和 R1-R7 在此定义。具有式 I 的化合物是 Wee1 激酶抑制剂。因此，本公开的化合物可用于治疗由 Wee1 活性异常引起的疾病。
• KNEFELI, FRANK;MAYER, KLAUS K.;WIEGREBE, W.;SCHLUNEGGER, URS P.;LAUBER, R+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 145-155
  作者：KNEFELI, FRANK、MAYER, KLAUS K.、WIEGREBE, W.、SCHLUNEGGER, URS P.、LAUBER, R+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Ebel Heiner

  公开号：US20130123241A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to novel antagonists for CCR2 (CC chemokine receptor 2) of formula (I) wherein HET is a group selected from among formulas (IIa) (IIb) (IIc) (IId) and their use for providing medicaments for treating conditions and diseases, especially pulmonary diseases like asthma and COPD and pain diseases.