methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside | 87326-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-prop-2-enoxy-6-(trityloxymethyl)oxane
• CAS: 87326-58-7
• 化学式: C₄₃H₄₄O₆
• 分子量: 656.819
• InChiKey: QNPJIUMXRCFBCX-DJLQKWJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 Nafion-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach Towards cis- and trans-Fused Pyranopyrans Based on Ring-Closing Metathesis Reaction of Carbohydrate Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种基于甘醛衍生二烯的闭环偏析合成顺式和反式融合吡喃体系的新合成方法。由此产生的烯丙基双键的异构化提供了一种新的环状烯醇醚，从而为顺式（反式）融合环状聚醚的迭代合成开辟了道路。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1009

文献信息

• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Stereocontrolled formation of oxacephams from carbohydrates
  作者：Katarzyna Borsuk、Arkadiusz Kazimierski、Jolanta Solecka、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00139-8

  日期：2002.11

  The [2 + 2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to (Z)-4-O-propenyl ethers 16, 17, 29 and 30 proceeds with an excellent stereoselectivity in the case of ether 16 and with moderate stereoselectivity in remaining cases. Adducts were transformed into corresponding oxacephams: 37 in the first case, a mixture of 37/40 in the second and third case, and a mixture of 50/51 in the last case. In all instances

  氯磺酰基异氰酸酯与（Z）-4-O-丙烯基醚16、17、29和30的[2 + 2]环加成反应在醚16的情况下具有出色的立体选择性，在其余情况下则具有中等的立体选择性。加合物被转化为相应的乙草胺：第一种情况为37，第二种和第三种情况为37/40的混合物，最后一种情况为50/51的混合物。在所有情况下，除了烯烃的硅烷侧以外，都占主导地位。桥头碳C-5a上具有相反R-构型的乙草胺41和52可以通过基于4-乙烯基氧氮杂环丁烷-2-one中的氮被保护的6-O-三氟甲磺酸酯24或25烷基化的替代方法获得，然后通过乙烯基氧基的分子内置换实现环化。化合物37、40、41、50，
• The synthesis of trisaccharide antigenic determinants for the branch points in natural dextrans and their protein conjugates
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85131-9

  日期：1980.2
• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• A Novel Approach Towards <i>cis-</i> and <i>trans-</i>Fused Pyranopyrans Based on Ring-Closing Metathesis Reaction of Carbohydrate Derivatives
  作者：Michiel Leeuwenburgh、Herman Overkleeft、Gijsbert van der Marel、Jacques van Boom

  DOI：10.1055/s-1997-1009

  日期：1997.11

  A novel synthesis of both cis- and trans-fused pyranopyran systems, based on ring-closing metathesis of glycal derived dienes, is described. Isomerisation of the resulting allylic double bond provides a new cyclic enol ether, thus opening the way to an iterative synthesis of cis-(trans-)fused cyclic polyethers.

  本文介绍了一种基于甘醛衍生二烯的闭环偏析合成顺式和反式融合吡喃体系的新合成方法。由此产生的烯丙基双键的异构化提供了一种新的环状烯醇醚，从而为顺式（反式）融合环状聚醚的迭代合成开辟了道路。