2-(ethoxycarbonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine-3-oxide | 54215-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine-3-oxide
• 英文别名: [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylic acid, ethyl ester, 3-oxide；ethyl 3-oxido-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-3-ium-2-carboxylate
• CAS: 54215-26-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: NMYIBTXJRHCQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine-3-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91 %的产率得到乙基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸合成优化的计算研究：连续流加工的优点

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸盐可以通过硫亚胺和氧化腈物质反应，由三唑并吡啶-N-氧化物前体方便地制备。本文报道了一种在连续流中制备[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯-N-氧化物的有效且简单的程序。使用密度泛函理论 (DFT) 进行的机理研究提供了对整个反应流形的深入见解，并指示了如何减少副产物的产生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300921
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl (E)-2-(hydroxyimino)-2-(pyridin-2-ylamino)acetate 、 2-(ethoxycarbonyl)-[1,2,4]triazolo[1,5- a]pyridine-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸合成优化的计算研究：连续流加工的优点

  摘要：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸盐可以通过硫亚胺和氧化腈物质反应，由三唑并吡啶-N-氧化物前体方便地制备。本文报道了一种在连续流中制备[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯-N-氧化物的有效且简单的程序。使用密度泛函理论 (DFT) 进行的机理研究提供了对整个反应流形的深入见解，并指示了如何减少副产物的产生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300921

文献信息

• Computational Studies towards the Optimization of the Synthesis of 1,2,4‐Triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐2‐carboxylate: Advantages of Continuous Flow Processing
  作者：Justine L. Raymond、Elena Detta、Esther Alza、Mauro Fianchini、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/ejoc.202300921

  日期：2024.1.15

  1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylates are conveniently prepared from triazolopyridine-N-oxide precursors, by reacting sulfilimine and a nitrile oxide species. Herein, an efficient and straightforward procedure to prepare [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-carboxylate-N-oxide in continuous flow is reported. A mechanistic study performed using density functional theory (DFT) provided deep insights

  1,2,4-三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸盐可以通过硫亚胺和氧化腈物质反应，由三唑并吡啶-N-氧化物前体方便地制备。本文报道了一种在连续流中制备[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸酯-N-氧化物的有效且简单的程序。使用密度泛函理论 (DFT) 进行的机理研究提供了对整个反应流形的深入见解，并指示了如何减少副产物的产生。