2-[hydroxy(5-nitro-2-thienyl)methyl]cyclohexanone | 1251850-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-[hydroxy(5-nitro-2-thienyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-hydroxy-(5-nitrothiophen-2-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1251850-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: VRCYCYZAPHCYSX-RDDDGLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 环己酮 在 C₂₄H₃₉N₂O₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-[hydroxy(5-nitro-2-thienyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  带有离子液体部分的可回收有机催化剂催化水中杂环醛对映选择性合成β-羟基酮

  摘要：

  由离子液体部分改性的 (4R,S)-4-羟基脯氨酸催化的环（杂环）酮和杂环醛的羟醛反应在水存在下以高产率和非对映选择性和对映选择性进行。催化剂在至少五个循环内保持其活性和选择性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0258-1

文献信息

• (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201100707

  日期：2011.10

  The first C2-symmetric immobilized organocatalyst for asymmetric aldol reactions containing the (1R,2R)-bis[(S)-prolinamido]cyclohexane unit tagged with two imidazolium+/PF6– ion pairs has been synthesized. In its presence, (hetero)aromatic aldehydes reacted with linear or cyclic ketones in aqueous media to yield chiral aldols with high diastereo- and enantioselectivities and the catalyst could be

  已经合成了第一个用于不对称醛醇反应的 C2 对称固定化有机催化剂，该催化剂包含 (1R,2R)-双 [(S)-脯氨酰胺] 环己烷单元，并用两个咪唑鎓+/PF6- 离子对标记。在它的存在下，（杂）芳族醛与线性或环状酮在水性介质中反应以产生具有高非对映选择性和对映选择性的手性醛醇，并且催化剂可以回收和重复使用至少 10 次，而反应速率或选择性没有任何降低。
• Simple Ionic Liquid Supported<i>C</i>₂-Symmetric Bisprolinamides as Recoverable Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexandr S. Kucherenko、Galina V. Kryshtal、Galina M. Zhdankina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201201144

  日期：2012.12

  C2-Symmetric (S)-prolinamides modified with ionic groups and bearing achiral diamine units were synthesized. Their potency as reusable organocatalysts for asymmetric aldol reactions of cycloalkanones or methyl ketones with aromatic (heteroaromatic) aldehydes in the presence of water was demonstrated. The 1,4-diaminobenzene-derived catalyst exhibited good catalytic performance and excellent recoverability over

  合成了用离子基团修饰并带有非手性二胺单元的 C2-对称 (S)-脯氨酰胺。证明了它们作为可重复使用的有机催化剂的效力，用于环烷酮或甲基酮与芳香（杂芳香）醛在水存在下的不对称醛醇反应。在所研究的条件下，1,4-二氨基苯衍生催化剂在至少 15 个反应-再生循环中表现出良好的催化性能和优异的可回收性。