N,N-diethyl-1H-indazole-3-carboxamide | 100138-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-1H-indazole-3-carboxamide
• 英文别名: Indazol-carbonsaeure-(3)-N,N-diethylamid；1(2)H-indazole-3-carboxylic acid diethylamide
• CAS: 100138-02-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• mdl: MFCD21101306
• 分子量: 217.271
• InChiKey: CFASWLWXVQNNOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-甲基-2-硝基丙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以145 mg的产率得到N,N-diethyl-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Access to 1H-indazoles, 1H-benzoindazoles and 1H-azaindazoles from (het)aryl azides: a one-pot Staudinger-aza-Wittig reaction leading to N–N bond formation?

  摘要：

  一锅法合成1H-吲唑衍生物，通过提出的Staudinger-aza-Wittig串联机制。

  DOI：

  10.1039/c8cc03612h

文献信息

• Synthesis of 3-Indazolecarboxylic Esters and Amides via Pd-Catalyzed Carbonylation of 3-Iodoindazoles
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Kai Wilkinson、Kasimir Burek、Yasmin Nisar

  DOI：10.1055/s-0030-1260199

  日期：2011.10

  A straightforward and effective procedure for the preparation of 1H-indazole-3-carboxylic acid esters and amides was developed. A series of functionalized 3-iodoindazoles were subjected to Pd-catalyzed carbonylations in the presence of methanol or amines, yielding the title compounds in moderate to good yield. For the majority of examples, the reaction proceeded cleanly under mild conditions, which

  开发了一种简单有效的制备1 H-吲哚-3-羧酸酯和酰胺的方法。在甲醇或胺的存在下，对一系列官能化的3-碘吲唑进行Pd催化的羰基化反应，以中等至良好的收率得到标题化合物。对于大多数实例，反应在温和条件下干净地进行，该条件易于被允许进一步合成转化的多种官能团所耐受。 羰基化-酯-酰胺-烷氧基羰基化-氨基羰基化-碘吲唑-钯催化
• 1H-吲唑-3-羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法
  申请人：兰州交通大学

  公开号：CN112778203B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明涉及一种1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是具有式(1)、式(2)结构的化合物，主要结构特征是具有1H‑吲唑‑3‑羧酸酰胺骨架和1H‑吲唑‑3‑羧酸酯骨架。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物可由简单的邻氨基苯乙酸酰胺或邻氨基苯乙酸酯为起始原料合成。1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是合成多种药物的关键中间体，如格拉斯琼、氯尼达明等。本发明涉及的1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物以及药物分子格拉斯琼和氯尼达明的合成方法简单，反应条件温和，反应速度快，产率高，易提纯。
• Access to 1<i>H</i>-indazoles, 1<i>H</i>-benzoindazoles and 1<i>H</i>-azaindazoles from (het)aryl azides: a one-pot Staudinger-aza-Wittig reaction leading to N–N bond formation?
  作者：T. Alaime、M. Daniel、M.-A. Hiebel、E. Pasquinet、F. Suzenet、G. Guillaumet

  DOI：10.1039/c8cc03612h

  日期：——

  One-pot synthesis of 1H-indazole derivatives through a proposed Staudinger-aza-Wittig tandem mechanism

  一锅法合成1H-吲唑衍生物，通过提出的Staudinger-aza-Wittig串联机制。