(R)-4-hydroxy-4-(5-nitrothiophen-2-yl)butan-2-one | 1185257-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-4-(5-nitrothiophen-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-4-(5-nitro-2-thienyl)butan-2-one；(4R)-4-hydroxy-4-(5-nitrothiophen-2-yl)butan-2-one
• CAS: 1185257-13-9
• 化学式: C₈H₉NO₄S
• 分子量: 215.23
• InChiKey: XETLDABYFDLZIN-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 丙酮 在 (2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-benzenesulfonamide 作用下， 生成 (R)-4-hydroxy-4-(5-nitrothiophen-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩和噻吩甲醛甲醛衍生物的对映选择性有机催化功能化

  摘要：

  在本文中，我们报告了对1-苯并噻吩和噻吩甲醛与不同酮的对映选择性有机催化的交叉羟醛反应。该反应在0℃或室温下进行，以使用不同的有机催化剂以高收率和良好至优异的ee提供相应的加合物。有趣的是，使用（S）-吡咯烷四唑和乙酰氧基丙酮观察到羟醛的区域化学反转。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.008

文献信息

• Asymmetric aldol condensation in an ionic liquid-water system catalyzed by (S)-prolinamide derivatives.
  作者：A. S. Kucherenko、D. E. Syutkin、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-008-0092-x

  日期：2008.3

  Asymmetric aldol reaction of unmodified aldehydes with ketones catalyzed by 1(R),2(R)-bis((S)-prolinamido)cyclohexane (1) or (Rax)-2,2′-bis((S)-prolinamido)-1,1′-binaphtyl (2) proceeds with high yield (68–99%) and diastereoselectivity (dr ≥ 75/25) in the system (1-butyl-3-methylimida-zolium) tetrafluoroborate ([bmim][BF4])-water. The dependence of ee of the dominating anti-diastereomer of aldol on the percentage of water has a maximum at 50 vol.%. Catalyst 1 can be recycled 5 times without losses in the aldol yield, dr and ee.

  在 1(R),2(R)-双((S)-脯氨酰胺基)环己烷 (1) 或 (Rax)-2,2′- 双((S)-脯氨酰胺基)-1、1′-联萘（2）在（1-丁基-3-甲基咪唑）四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）-水体系中以高产率（68-99%）和非对映选择性（dr ≥ 75/25）进行。醛醇的主要反非对映异构体的ee值与水的百分比的关系在 50 vol.%时最大。催化剂 1 可以循环使用 5 次，而不会损失醛醇产率、dr 和 ee。
• Enantioselective organocatalyzed functionalization of benzothiophene and thiophenecarbaldehyde derivatives
  作者：Francesco Secci、Enzo Cadoni、Claudia Fattuoni、Angelo Frongia、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.008

  日期：2012.6

  study on the enantioselective organocatalyzed cross-aldol reaction of 1-benzothiophene and thiophenecarbaldehydes with different ketones. The reactions were conducted at 0 °C or room temperature to afford the corresponding adducts in high yields and good to excellent ee using different organocatalysts. Interestingly, using (S)-pyrrolidine tetrazole and acetoxyacetone an inversion of the aldol regiochemistry

  在本文中，我们报告了对1-苯并噻吩和噻吩甲醛与不同酮的对映选择性有机催化的交叉羟醛反应。该反应在0℃或室温下进行，以使用不同的有机催化剂以高收率和良好至优异的ee提供相应的加合物。有趣的是，使用（S）-吡咯烷四唑和乙酰氧基丙酮观察到羟醛的区域化学反转。