N-(5-nitro-2-thienomethylidene)-4-hydroxyaniline | 956-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(5-nitro-2-thienomethylidene)-4-hydroxyaniline
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenyl)-5-nitro-2-thiophenecarboxaldimine；(4-Hydroxy-phenylimino)-(5-nitro-2-thienyl)-methan；4-(5-nitro-thiophen-2-ylmethyleneamino)-phenol；4-[(5-Nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]phenol
• CAS: 956-78-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃S
• 分子量: 248.262
• InChiKey: NUVFIRPSZPTBBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C
• 沸点：
  468.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitro-2-thienomethylidene)-4-hydroxyaniline 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[(5-Nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]phenolate
  参考文献：
  名称：

  与硝基取代的芳基基团共轭的酚盐染料的热致变色现象。

  摘要：

  在氢键合的有机（四正丁基溴化铵和苄基三乙基铵）盐和无机（高氯酸钠）盐存在下，研究了四种被一个或两个硝基取代的芳基部分缀合的酚盐染料的阳离子卤化和热卤化捐赠（水，1-丙醇，1-丁醇和2-丙醇）和氢键接受（乙腈和二甲基亚砜）溶剂。尽管在水中对四烷基铵盐观察到了正的变色反应，但是它们的热变色行为可以忽略不计。当所添加的阳离子为Na +时，在所有溶剂中，染料均会出现负卤光致变色行为。Δλmaxvs的图。c（Na +）可以估算溶剂化酚盐阳离子对的表观缔合常数。大多数情况下，在25-50°C的温度范围内观察到正的热致变色现象，但极性较小的溶剂2-丙醇和乙腈中位阻较大的酚盐染料除外。通过调用温度对酚盐-阳离子，酚盐-溶剂和阳离子-溶剂相互作用的影响来合理化观察到的变化。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.10.017
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(5-nitro-2-thienomethylidene)-4-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Chromogenic Chemosensors Based on Phenolic Imines for the Detection of Alkylamines and Lidocaine in Water and in the Vapor Phase

  摘要：

  我们合成了三种由 5-硝基噻吩-2-基作为电子接受基团和苯酚作为电穿孔基团组成的亚胺，并将其用作检测烷基胺的显色化学传感器。这些化合物在水中是无色的，但它们被烷基胺去质子化后会生成相应的有色酚酸盐，可用于检测这些分析物。加入十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）会使酚酸盐的近色带发生浴色偏移，表明化合物转移到了胶束中。此外，CTAB 还能降低苯酚的 pKa 值，增加苯酚盐的稳定性，从而改善其作为化学传感器的性能。吸附在条形纸上的发色化学传感器可用于检测水中和气相中的烷基胺。这些化合物还被用于在溶液中定量检测水中的利多卡因。因此，所研究化合物的多功能性使我们可以考虑将其应用于工业、环境和制药领域。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210089

文献信息

• Extending the π-system of inverted solvatochromic phenolate-based dyes shifts their inversion point due to an increment in their sensitivity to solvent polarizability
  作者：Ignacio Aburto、Marcel Muñoz、Matías Vidal、Carolina Aliaga、Moisés Domínguez

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120784

  日期：2022.12

  Two pairs of phenolate-based dyes with a π-connecting system of different lengths were synthesized, and their spectral variations were investigated in pure solvents of variable polarity and methanol-dichloromethane solvent mixtures. All the dyes studied exhibited inverted solvatochromism, and multiparametric analysis of their solvatochromic absorption bands of these dyes revealed that the solvent acidity

  合成了两对具有不同长度的 π 连接系统的酚盐染料，并研究了它们在可变极性的纯溶剂和甲醇-二氯甲烷溶剂混合物中的光谱变化。所有研究的染料都表现出反向溶剂化显色现象，对这些染料的溶剂化显色吸收带的多参数分析表明，溶剂酸度和极化率是造成这种行为的主要原因。π-连接系统的扩展带来了染料表现出的光谱行为向更短波长的转变，同时由于溶剂能力的增加，它们的溶剂化变色反转发生的位置向更高的溶剂极性移动。扩展染料以感知溶剂极化率，
• Tedlaouti; Gasquet; Delmas, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 10, p. 1195 - 1201
  作者：Tedlaouti、Gasquet、Delmas、Majester、Timon-David、Madadi、Vanelle、Maldonado

  DOI：——

  日期：——
• The positive halochromism of phenolate dyes in hydroxylic solutions of tetraalkylammonium cations
  作者：Marcos Caroli Rezende、Moisés Dominguez、Andrés Aracena

  DOI：10.1016/j.saa.2011.11.010

  日期：2012.2

  By contrast with the negative halochromic behaviour shown by phenolate betaines in the presence of alkaline and alkaline-earth cations, the addition of tetraalkylammonium salts to hydroxylic solutions of these dyes generate bathochromic shifts of their charge-transfer band. This positive halochromic behaviour by organic cations was examined systematically and its origin rationalized by nonspecific changes of the medium permittivity, and by specific dye-cation interactions in solution. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Thermohalochromism of phenolate dyes conjugated with nitro-substituted aryl groups
  作者：Laura Hermosilla、Marcos Caroli Rezende、Vanderlei Gageiro Machado、Rafaela I. Stock

  DOI：10.1016/j.saa.2016.10.017

  日期：2017.2

  (sodium perchlorate) salts, in hydrogen-bond donating (water, 1-propanol, 1-butanol and 2-propanol) and hydrogen-bond accepting (acetonitrile and dimethylsulfoxide) solvents. Although a positive halochromic response was observed in water for tetraalkylammonium salts, their thermohalochromic behavior was negligible. A negative halochromic behavior was observed for the dyes in all solvents, when the added

  在氢键合的有机（四正丁基溴化铵和苄基三乙基铵）盐和无机（高氯酸钠）盐存在下，研究了四种被一个或两个硝基取代的芳基部分缀合的酚盐染料的阳离子卤化和热卤化捐赠（水，1-丙醇，1-丁醇和2-丙醇）和氢键接受（乙腈和二甲基亚砜）溶剂。尽管在水中对四烷基铵盐观察到了正的变色反应，但是它们的热变色行为可以忽略不计。当所添加的阳离子为Na +时，在所有溶剂中，染料均会出现负卤光致变色行为。Δλmaxvs的图。c（Na +）可以估算溶剂化酚盐阳离子对的表观缔合常数。大多数情况下，在25-50°C的温度范围内观察到正的热致变色现象，但极性较小的溶剂2-丙醇和乙腈中位阻较大的酚盐染料除外。通过调用温度对酚盐-阳离子，酚盐-溶剂和阳离子-溶剂相互作用的影响来合理化观察到的变化。
• Chromogenic Chemosensors Based on Phenolic Imines for the Detection of Alkylamines and Lidocaine in Water and in the Vapor Phase
  作者：Eduardo Ribeiro、Vanderlei Machado

  DOI：10.21577/0103-5053.20210089

  日期：——

  compounds are transferred into the micelles. In addition, CTAB lowers the pKa of phenols and increases the stability of the phenolates, improving their performance as chemosensors. Applications were prospected with the chromogenic chemosensors adsorbed on strip papers to detect alkylamines in water and in the vapor phase. The compounds were also used in solution for the quantification of lidocaine in

  我们合成了三种由 5-硝基噻吩-2-基作为电子接受基团和苯酚作为电穿孔基团组成的亚胺，并将其用作检测烷基胺的显色化学传感器。这些化合物在水中是无色的，但它们被烷基胺去质子化后会生成相应的有色酚酸盐，可用于检测这些分析物。加入十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）会使酚酸盐的近色带发生浴色偏移，表明化合物转移到了胶束中。此外，CTAB 还能降低苯酚的 pKa 值，增加苯酚盐的稳定性，从而改善其作为化学传感器的性能。吸附在条形纸上的发色化学传感器可用于检测水中和气相中的烷基胺。这些化合物还被用于在溶液中定量检测水中的利多卡因。因此，所研究化合物的多功能性使我们可以考虑将其应用于工业、环境和制药领域。