1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-phenylpropen-3-one | 18922-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-phenylpropen-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-<5-nitro-thienyl-(2)>-propen-1-on；1-Phenyl-3-<5-nitro-thienyl-(2)>-propen-(2)-on-(1)；1-<5-Nitro-thienyl-(2)>-3-phenyl-propenon-(3)>；3-(5-nitro-thiophen-2-yl)-1-phenyl-propenone；3-(5-Nitrothiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3-(5-nitrothiophen-2-yl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 18922-31-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: UBTSOLASWLSVAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  430.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-phenylpropen-3-one 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(5-Nitro-thiophen-2-yl)-1-phenyl-propynone
  参考文献：
  名称：

  硫和交联的1,3,4-恶二唑-硝基（呋喃/噻吩）-丙烯酮作为炎症和结核病的双重抑制剂的设计与合成：分子对接和Hirshfeld表面分析

  摘要：

  摘要一系列3- [5-硝基（呋喃/噻吩）-2-基] -1-芳基-3-（5-芳基1,3,4-恶二唑-2-基硫基）丙-2-烯-1为了开发耐多药结核病和炎症的双重抑制剂，合成并研究了一种衍生物。体内抗炎活性结果显示对大鼠爪水肿具有极好的抑制作用。角叉菜胶注射后2–6 h，标题化合物的甲氧基苯/硝基呋喃基衍生物显示出83％的炎症抑制作用。所有化合物在MIC为50 µg / cm 3时均显示出抗结核活性。分子对接研究表明，恶二唑和硝基呋喃基团通过与Tyr 385，Ser 530，Tyr 467和Tyr 158氨基形成氢键，在COX1，COX2、5-LOs和InhA酶的抑制位点中起重要作用。酸残基。新化合物是对大肠杆菌具有潜在抑制作用的活性抗菌剂。毒性结果显示人肾细胞系具有良好的存活率，其IC 50值大于100 µg / cm 3浓度。化合物的Hirshfeld表面分析和静电势图显示出良好的分子间接触以及氢键供体和受体的电势。

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02507-2
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(5-Nitro-2-thienyl)-3-phenylpropen-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善的溶解度和潜在的抗结核活性的5-（5-硝基噻吩-2-基）-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  我们报告了几种含有硝基噻吩的分子作为抗结核剂的设计合成。这些分子是根据我们实验室中先前报道的硝基呋喃分子设计的，并且将α，β-不饱和连接基修饰为环化连接基，以克服低溶解度和可能的毒性的挑战。研究了诸如HOMO，LUMO和HOMO-LUMO间隙的立体电子性质，以及诸如水合溶剂化能和QPLogS值的其他性质。合成了设计的分子并测试了其体外抗结核活性，发现有些分子具有与标准药物相当的高活性。此外，使用目测方法确定水溶性，并且发现设计的分子比查尔酮对应物更可溶。进行了细胞毒性研究，发现该分子无细胞毒性。电分析研究证明硝基还原是这些分子的作用机理。因此，这项研究提供了潜在的含硝基噻吩的命中物，具有改善的溶解度和降低的毒性机会。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13386

文献信息

• Iron-Catalyzed Asymmetric Haloazidation of α,β-Unsaturated Ketones: Construction of Organic Azides with Two Vicinal Stereocenters
  作者：Pengfei Zhou、Lili Lin、Long Chen、Xia Zhong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.7b06029

  日期：2017.9.27

  bromoazidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral N,N'-dioxide/Fe(OTf)2 complexes. An array of aryl, heteroaryl, and alkyl substituted α,β-unsaturated ketones were transformed to the corresponding α-bromo-β-azido ketones in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. The catalytic system was also applicable for chloroazidation and iodoazidation of chalcone. Kinetic studies and some

  有机叠氮化物在合成化学、化学生物学、药物发现和材料科学中发挥着重要作用。烯烃的叠氮官能化是将叠氮基团快速引入有机化合物的最有效方法之一。但是在烯烃叠氮化的催化不对称版本中只记录了几个例子。在此，我们报告了由手性 N,N'-二氧化物/Fe(OTf)2 配合物催化的 α,β-不饱和酮的前所未有的高度非对映选择性和对映选择性溴叠氮化反应。一系列芳基、杂芳基和烷基取代的 α,β-不饱和酮以高产率转化为相应的 α-溴-β-叠氮酮，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。该催化体系也适用于查耳酮的氯叠氮化和碘叠氮化。
• Microwave Assisted Neat Synthesis of Spiropyrrolidine Library
  作者：Balakrishna Kalluraya、Sahana Mallya、Anish Kumar K

  DOI：10.1002/jhet.3247

  日期：2018.9

  yields via microwave assisted solvent‐free‐three component 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethineylides with various substituted chalcones as dipolarophiles. The structures of the newly synthesized compounds were established by analytical and spectral analysis. The product yields were slightly improved and reaction times were reduced to a great extent under microwave condition

  通过微波辅助的无溶剂三组分1,3-偶极环加成反应，原位生成的偶氮甲亚胺与各种取代的查耳酮作为双极亲和剂，已经合成了一种新型的含螺吡咯烷酮的功能化硝基噻吩，具有较高的区域选择性，产率中等至优异。通过分析和光谱分析建立了新合成化合物的结构。在微波条件下，产物收率略有提高，反应时间大大减少。
• Kalluraya, Balakrishna; D'Suoza, Alphonsus; Holla, B. Shivarama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 11, p. 1017 - 1022
  作者：Kalluraya, Balakrishna、D'Suoza, Alphonsus、Holla, B. Shivarama

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some thienyl-substituted ?,?-unsaturated ketones containing a nitro group
  作者：Yu. D. Churkin、L. V. Panfilova

  DOI：10.1007/bf00513159

  日期：1980.8
• Design and synthesis of 5-(5-nitrothiophen-2-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1<i>H</i> -pyrazole derivatives with improved solubility and potential antituberculosis activity
  作者：Mihir Khambete、Harish Kundaikar、Archana Raju、Sachin Lonkar、Mariam Degani、Mukti Kanta Ray

  DOI：10.1111/cbdd.13386

  日期：2019.1

  HOMO‐LUMO gap along with other properties such as aqueous solvation energies and QPLogS values were studied. The designed molecules were synthesized and tested for in vitro antituberculosis activity, and some molecules were found to be highly active comparable to standard drugs. Further, the aqueous solubility was determined using visual inspection method and the designed molecules were found to be more

  我们报告了几种含有硝基噻吩的分子作为抗结核剂的设计合成。这些分子是根据我们实验室中先前报道的硝基呋喃分子设计的，并且将α，β-不饱和连接基修饰为环化连接基，以克服低溶解度和可能的毒性的挑战。研究了诸如HOMO，LUMO和HOMO-LUMO间隙的立体电子性质，以及诸如水合溶剂化能和QPLogS值的其他性质。合成了设计的分子并测试了其体外抗结核活性，发现有些分子具有与标准药物相当的高活性。此外，使用目测方法确定水溶性，并且发现设计的分子比查尔酮对应物更可溶。进行了细胞毒性研究，发现该分子无细胞毒性。电分析研究证明硝基还原是这些分子的作用机理。因此，这项研究提供了潜在的含硝基噻吩的命中物，具有改善的溶解度和降低的毒性机会。