(1-benzyl-piperidin-4-yl)-(7-chloro-quinolin-4-yl)-amine | 169815-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1-benzyl-piperidin-4-yl)-(7-chloro-quinolin-4-yl)-amine
• 英文别名: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 169815-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃
• 分子量: 351.879
• InChiKey: XNWQDXCFKJKLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4-氨基-1-苄基哌啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-benzyl-piperidin-4-yl)-(7-chloro-quinolin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  在9-氨基位置带有碱性苯基残基的功能化奎纳克林类似物的抗-病毒活性和类药物潜力

  摘要：

  在本文中，我们报道了用4-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基，（1-苄基哌啶-4- yl）及其结构变体。发现在不同different病毒感染的鼠细胞模型的效价和活性方面，一些有前途的类似物在抗病毒方面比奎纳克林更有利。它们还表现出对人类病毒蛋白片段的更高结合亲和力（hPrP 121–231）比奎纳克林高，并且在PAMPA-BBB分析中的渗透率在CNS渗透候选物范围内。当在过表达Pgp的细胞系上进行双向分析评估时，与奎纳克林相比，一种类似物对Pgp外排活性的敏感性较低。两者合计，结果表明连接到a啶，四氢ac啶和喹啉骨架上的取代9-氨基侧链的重要作用。该侧链的性质影响基于细胞的效能，PAMPA渗透性和对hPrP 121-231的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.016

文献信息

• Aminochinolin-Derivate mit einer Wirksamkeit gegen Malariaerreger
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0656353A1

  公开（公告）日：1995-06-07

  Die Erfindung betrifft Aminochinolin-Derivate der allgemeinen Formel    worin die Symbole R¹ bis R⁶ Wasserstoff oder eines oder zwei davon Alkyl und die anderen Wasserstoff, R⁷ und R⁸ Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder mit N zusammen Pyrrolidin oder Piperidin, auch substituiert durch Alkyl, Octahydroindol oder 3-Azabicyclo[3,2,2] nonan und n= 0 oder 1 oder    worin die Symbole R¹ und R³ Tri- oder Tetramethylen, alle übrigen Substituenten bis R⁶ Wasserstoff, n = 0 und R⁷ und R⁸ die obigen Bedeutungen besitzen oder    worin die Symbole R¹ und R⁷ Methylen oder Dimethylen und n = 1,    R¹ und R⁷ Di- oder Trimethylen und n = 0,    R³ und R⁷ Di- oder Trimethylen und n = 1    R³ und R⁷ Tri- oder Tetramethylen und n = 0    R⁵ und R⁷ Tri- oder Tetramethylen und n = 1    R¹ und R⁵ Di- oder Trimethylen und n = 1, alle übrigen Substituenten Wasserstoff, ausser R⁸, das Alkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeutet oder    worin die Symbole R³ und R⁵ Tri- oder Tetramethylen und n = 1, alle übrigen Substituenten bis R⁶ Wasserstoff und R⁷ und R⁸ Alkyl, Alkenyl, Aralkyl oder mit N zusammen Pyrrolidin oder Piperidin, auch substituiert durch Alkyl,    R⁹ Wasserstoff oder Halogen und R¹⁰ Halogen oder Trifluormethyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Salze von basischen Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln für die Bekämpfung von sowohl chloroquin-resistenten als auch von chloroquin-sensitiven Malariaerregern.

  本发明涉及通式如下的氨基喹啉衍生物 其中符号 R¹ 至 R⁶ 为氢，或其中一个或两个为烷基，其他为氢，R⁷ 和 R⁸ 为烷基、烯基、芳基，或与 N 一起为吡咯烷或哌啶，也被烷基、八氢吲哚或 3-氮杂双环[3,2,2]壬烷取代，且 n = 0 或 1 或 其中符号 R¹ 和 R³ 为三亚甲基或四亚甲基，R⁶ 以下的所有其他取代基均为氢，n = 0 且 R⁷ 和 R⁸ 具有上述含义，或 其中符号 R¹ 和 R⁷ 为亚甲基或二亚甲基，n = 1、 R¹ 和 R⁷ 为二亚甲基或三亚甲基且 n = 0、 R³ 和 R⁷ 二亚甲基或三亚甲基且 n = 1 R³ 和 R⁷ 三亚甲基或四亚甲基且 n = 0 R⁵ 和 R⁷ 三亚甲基或四亚甲基且 n = 1 R¹ 和 R⁵ 为二亚甲基或三亚甲基且 n = 1，所有其他取代基均为氢，但 R⁸ 除外，它是烷基、烯基或芳基，或 其中符号 R³ 和 R⁵ 是三亚甲基或四亚甲基且 n = 1，R⁶ 以下的所有其他取代基均为氢，R⁷ 和 R⁸ 是烷基、烯基、芳基或与 N 一起被烷基取代的吡咯烷或哌啶、 R⁹是氢或卤素，R¹⁰是卤素或三氟甲基，以及通式基本化合物的药学上可接受的盐。 通式 I 化合物用于制造抗氯喹和对氯喹敏感的疟疾病原体的药物。
• US5596002A
  申请人：——

  公开号：US5596002A

  公开（公告）日：1997-01-21
• Anti-prion activities and drug-like potential of functionalized quinacrine analogs with basic phenyl residues at the 9-amino position
  作者：Thuy Nguyen、Yuji Sakasegawa、Katsumi Doh-ura、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.016

  日期：2011.7

  In this paper, we report the synthesis and cell-based anti-prion activity of quinacrine analogs derived by replacing the basic alkyl side chain of quinacrine with 4-(4-methylpiperazin-I-yl)phenyl, (1-benzylpiperidin-4-yl) and their structural variants. Several promising analogs were found that have a more favorable anti-prion profile than quinacrine in terms of potency and activity across different

  在本文中，我们报道了用4-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基，（1-苄基哌啶-4- yl）及其结构变体。发现在不同different病毒感染的鼠细胞模型的效价和活性方面，一些有前途的类似物在抗病毒方面比奎纳克林更有利。它们还表现出对人类病毒蛋白片段的更高结合亲和力（hPrP 121–231）比奎纳克林高，并且在PAMPA-BBB分析中的渗透率在CNS渗透候选物范围内。当在过表达Pgp的细胞系上进行双向分析评估时，与奎纳克林相比，一种类似物对Pgp外排活性的敏感性较低。两者合计，结果表明连接到a啶，四氢ac啶和喹啉骨架上的取代9-氨基侧链的重要作用。该侧链的性质影响基于细胞的效能，PAMPA渗透性和对hPrP 121-231的结合亲和力。