2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)isoindolin-1-one | 1451408-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-[1-(4-methoxyphenyl)tetrazol-5-yl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1451408-75-5
• 化学式: C₂₈H₂₈N₆O₂
• 分子量: 480.569
• InChiKey: LTNVPLGLJNAIQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(1-(4-methoxyphenyl)-1H-tetrazol-5-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional building blocks in the Ugi-azide condensation reaction: a general strategy toward exploration of new molecular diversity

  摘要：

  1,5-二取代四唑是一类重要的类药物骨架，以其能够模拟顺式酧胺键构象而闻名。该骨架可以通过将Ugi多组分反应（MCR）中的羧酸成分替换为TMSN3，从而在此文中称为Ugi-叠氮反应的方式轻易获得。本篇论文提出了一种简洁、新颖、通用的策略，利用连接在Ugi-叠氮反应中的醛/酮酸/酯，通过环合反应生成新型高度复杂的二杂环内酰胺-四唑结构，来构建大量的新型杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/c3ob40900g

文献信息

• Bifunctional building blocks in the Ugi-azide condensation reaction: a general strategy toward exploration of new molecular diversity
  作者：Steven Gunawan、Christopher Hulme

  DOI：10.1039/c3ob40900g

  日期：——

  1,5-Disubstituted tetrazoles are an important drug-like scaffold known for their ability to mimic the cis-amide bond conformation. The scaffold is readily accessible via substitution of the carboxylic acid component of the Ugi multi-component reaction (MCR) with TMSN3 in what is herein denoted the Ugi-azide reaction. This full paper presents a concise, novel, general strategy to access a plethora of new heterocylic scaffolds utilizing tethered aldo/keto-acids/esters in the Ugi-azide reaction followed by a ring closing event that generates novel highly complex bis-heterocyclic lactam-tetrazoles.

  1,5-二取代四唑是一类重要的类药物骨架，以其能够模拟顺式酧胺键构象而闻名。该骨架可以通过将Ugi多组分反应（MCR）中的羧酸成分替换为TMSN3，从而在此文中称为Ugi-叠氮反应的方式轻易获得。本篇论文提出了一种简洁、新颖、通用的策略，利用连接在Ugi-叠氮反应中的醛/酮酸/酯，通过环合反应生成新型高度复杂的二杂环内酰胺-四唑结构，来构建大量的新型杂环骨架。