5-nitrothiophene-2-aldoxime | 104416-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-nitrothiophene-2-aldoxime
• 英文别名: 5-nitro-2-thenaldoxime；5-nitro-thiophene-2-carbaldehyde oxime；5-Nitro-thiophen-2-carbaldehyd-oxim；5-nitro-2-thiophene-carboxaldehyde oxime；5-Nitro-thiophen-2-aldehyd-oxim；(E)-5-nitrothiophene-2-carbaldehyde oxime；(NE)-N-[(5-nitrothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 104416-19-5
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S
• mdl: MFCD01043209
• 分子量: 172.164
• InChiKey: ZALKCPUREQGXCK-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrothiophene-2-aldoxime 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以90%的产率得到5-硝基噻酚-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 2-Chloro-1-methylpyridinium Iodide 将醛肟高效转化为腈

  摘要：

  摘要 在温和的条件下，使用 2-氯-1-甲基碘化吡啶鎓（CMPI）作为脱水剂，可以将各种（脂肪族、芳香族和杂环芳香族）醛肟转化为相应的腈类，收率良好。

  DOI：

  10.1081/scc-120034158
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-nitrothiophene-2-aldoxime
  参考文献：
  名称：

  含有肟部分的萜烯衍生季环化合物作为潜在杀菌剂的发现

  摘要：

  设计并制备了具有肟部分的萜烯衍生季环化合物，以从天然产物中制备杀菌剂。初步评估了其对7种常见病原真菌的抗真菌活性，获得了对立枯丝核菌的半有效浓度（EC 50 ）值。化合物6a 19 （含3-溴噻吩）具有出色的EC 50值（1.62 μg/mL），对形态、超微结构、活性氧产生、线粒体膜电位、核形态和防御相关的影响并评估了菌丝体的呼吸相关酶活性。据推测，测试化合物会阻碍生物氧化过程，抑制菌丝生长。化合物6a 19对叶鞘感染的水稻植物表现出令人满意的体内防治效果。用50、100和200μg/mL 6a 19处理水稻植物后，保护和治疗功效值分别为48.3和70.3%、58.6和75.7%、69.0和81.1%。此外，利用密度泛函理论计算建立了线性定量构效关系（ R 2 = 0.932、 F = 61.3 和S 2 = 0.020）。分析了抗真菌活性至关重要的四个化学描述符：原子占据的电子能级数、最

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07387

文献信息

• Thienopyrrolidinones
  申请人：——

  公开号：US20020028841A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The invention is directed to substituted thieno[2,3-b]pyrrolidin-5-ones. The compounds are useful as inhibitors of cellular production of tumor necrosis factor (TNF-&agr;) and as antiproliferative agents. These compounds are useful in the treatment or control of neuro-degenerative diseases, cardiovascular diseases, cancer or inflammatory diseases.

  本发明涉及取代的噻吩并[2,3-b]吡咯烷-5-酮化合物。这些化合物可作为细胞肿瘤坏死因子（TNF-α）生成的抑制剂和抗增殖剂。它们在治疗或控制神经退行性疾病、心血管疾病、癌症或炎症性疾病方面具有应用价值。
• A convenient one-pot preparation of nitriles from aldoximes using 2,2'-oxalyldi(o-sulfobenzimide).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Keiko IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2583

  日期：——

  Under essentially neutral conditions, alkyl, aryl, and heteroaryl aldoximes (4) readily react with 2, 2'-oxalyldi(o-sulfobenzimide) (ODS; 6) in refluxing acetonitrile to give the corresponding nitriles (5) in good yields.

  在基本中性条件下，烷基、芳基和杂芳基醛肟（4）在回流的乙腈中与2,2'-氧柳酸二(o-磺酰苯亚胺)（ODS; 6）迅速反应，生成相应的腈（5），产率良好。
• Fournari,P.; Chane,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 479 - 484
  作者：Fournari,P.、Chane,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Kitagawa, Tokujiro; Sasaki, Hideaki; Ono, Noriyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 4014 - 4016
  作者：Kitagawa, Tokujiro、Sasaki, Hideaki、Ono, Noriyuki

  DOI：——

  日期：——
• Tirouflet; Fournari, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 243, p. 61,62
  作者：Tirouflet、Fournari

  DOI：——

  日期：——