thioquinone methide | 62216-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: thioquinone methide
• 英文别名: 2-(hexahydro-benzo[1,3]dithiol-2-ylidene)-2H-naphthalene-1-thione；2-(2-mercapto-naphthalen-2-yl)-hexahydro-benzo[1,3]dithiolylium betaine；1(2H)-Naphthalenethione, 2-(hexahydro-1,3-benzodithiol-2-ylidene)-；2-(3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)naphthalene-1-thione
• CAS: 62216-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₆S₃
• 分子量: 316.512
• InChiKey: QXZMIPSTVKMVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioquinone methide 、 N-苯基马来酰亚胺 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到14-phenylspiro[17-thia-14-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8-pentaene-11,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3]dithiole]-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions ofo-Naphthothioquinone Methides

  摘要：

  7-萘并[1,2-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(7)、1-萘并[2,1-c][1,2]二硫杂环戊烯-1-硫酮(10)和3-萘并[2,3-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(16)与环己烯和2,3-二甲基-2-丁烯的光化学反应可生成相应的萘并硫代醌亚甲基。其中7-萘并硫代醌亚甲基仅以单体形式存在，它是第一个可分离的邻位硫代醌亚甲基；而16-萘并硫代醌亚甲基在固态下以[4+4]型二聚体形式存在，尽管其化学行为表明在溶液中存在极少量的单体形式。关于10-萘并硫代醌亚甲基，单体和[4+2]型二聚体之间存在平衡。此外，还描述了这些硫代醌亚甲基的一些环加成反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.243
• 作为产物：
  描述：

  naphtho<1,2-c><1,2>dithiole-3-thione 、 环己烯 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到thioquinone methide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions ofo-Naphthothioquinone Methides

  摘要：

  7-萘并[1,2-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(7)、1-萘并[2,1-c][1,2]二硫杂环戊烯-1-硫酮(10)和3-萘并[2,3-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(16)与环己烯和2,3-二甲基-2-丁烯的光化学反应可生成相应的萘并硫代醌亚甲基。其中7-萘并硫代醌亚甲基仅以单体形式存在，它是第一个可分离的邻位硫代醌亚甲基；而16-萘并硫代醌亚甲基在固态下以[4+4]型二聚体形式存在，尽管其化学行为表明在溶液中存在极少量的单体形式。关于10-萘并硫代醌亚甲基，单体和[4+2]型二聚体之间存在平衡。此外，还描述了这些硫代醌亚甲基的一些环加成反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.243

文献信息

• OKAZAKI, RENJI;SUNAGAWA, KAZUHIKO;KOTERA, MITSUHARU;KANG, KYUNG-TAE;INAMO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 1, 43-246
  作者：OKAZAKI, RENJI、SUNAGAWA, KAZUHIKO、KOTERA, MITSUHARU、KANG, KYUNG-TAE、INAMO+

  DOI：——

  日期：——
• Photoreaction of naphtho-1,2-dithiole-3-thiones with cyclohexene. Isolation of a stable o-thioquinonemethide and an equilibrium with [4+2] dimer
  作者：Renji Okazaki、Kazuhiko Sunagawa、Mitsuharu Kotera、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93117-4

  日期：1976.10
• Synthesis and Reactions of<i>o</i>-Naphthothioquinone Methides
  作者：Renji Okazaki、Kazuhiko Sunagawa、Mitsuharu Kotera、Kyung-Tae Kang、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.55.243

  日期：1982.1

  Photochemical reactions of naphtho[1,2-c][1,2]dithiole-3-thione (7), naphtho[2,1-c][1,2]dithiole-1-thione (10), and naphtho[2,3-c][1,2]dithiole-3-thione (16) with cyclohexene and 2,3-dimethyl-2-butene afford the corresponding naphthothioquinone methides. The thioquinone methide from 7 exists only as a monomeric form and is the first isolable o-thioquinone methide, while that from 16 exists as a dimer of [4+4] type in the solid state although the chemical behavior suggests the presence of a monomeric form in solution to a very minor extent. In the case of the thioquinone methide from 10, there exists an equilibrium between a monomer and a dimer of [4+2] type. Some cycloadditions of these thioquinone methides are also described.

  7-萘并[1,2-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(7)、1-萘并[2,1-c][1,2]二硫杂环戊烯-1-硫酮(10)和3-萘并[2,3-c][1,2]二硫杂环戊烯-3-硫酮(16)与环己烯和2,3-二甲基-2-丁烯的光化学反应可生成相应的萘并硫代醌亚甲基。其中7-萘并硫代醌亚甲基仅以单体形式存在，它是第一个可分离的邻位硫代醌亚甲基；而16-萘并硫代醌亚甲基在固态下以[4+4]型二聚体形式存在，尽管其化学行为表明在溶液中存在极少量的单体形式。关于10-萘并硫代醌亚甲基，单体和[4+2]型二聚体之间存在平衡。此外，还描述了这些硫代醌亚甲基的一些环加成反应。